第二次向老板要工资时，建议采取以下策略，既保持礼貌又明确表达诉求：

1. 选择合适的时机与方式

   • 时机：优先选择老板相对空闲、情绪较好的时段（如非会议、非用餐时间），避免在对方忙碌或压力大时沟通。
     
   • 方式：根据老板习惯选择面对面沟通、电话或书面形式（如邮件、微信）。若首次沟通未果，建议采用更正式的方式（如书面）留存证据，同时附上首次沟通的记录（如聊天记录、邮件）作为提醒。

2. 明确表达诉求，避免模糊

   • 开门见山：直接说明目的，例如：“X总，关于我X月的工资，上次沟通后还未发放，想确认下具体原因和发放时间。”
     
   • 引用依据：提及劳动合同、公司规章制度或劳动法相关规定（如《劳动合同法》第30条），强调工资支付的合法性，例如：“根据合同约定，工资应于每月X日发放，目前已逾期X天。”

3. 倾听原因，针对性回应

   • 若老板称资金周转困难：可要求明确发放时间（如“本周五前”），并补充：“若仍无法按时发放，是否可以出具书面说明并加盖公章，以便我了解后续安排？”
     
   • 若老板拖延或回避：温和但坚定地表达影响，例如：“工资延迟已影响我的生活/还款计划，希望能尽快解决。”同时暗示法律后果（如“劳动法规定，逾期支付工资需支付赔偿金”）。

4. 保留证据，为后续行动做准备

   • 沟通后立即整理记录（如录音、聊天记录、邮件），并保存劳动合同、工资条等材料。
     
   • 若老板仍不支付，可向当地劳动监察大队投诉（需在离职后1年内）或申请劳动仲裁（需在纠纷发生后1年内），此时证据将至关重要。

示例话术（面对面沟通）：
“X总，关于我X月的工资，上次和您提过后还没收到。合同里写的是每月X日发工资，现在已经逾期X天了。家里最近有笔开支需要这笔钱，您看这周内能安排发放吗？如果暂时有困难，能否给我个具体时间？这样我也好和家人解释。”

关键提醒：

• 保持冷静，避免情绪化争吵，否则可能影响后续维权。
  
• 若老板态度恶劣或拒不支付，可明确告知将通过法律途径解决，但需注意语气平和，避免激化矛盾。
  

如有其他细节需要补充（如是否已离职、工资拖欠时长等），可进一步说明，我会帮你分析更具体的应对方案。