两次盗窃每次20元物品，可能面临治安管理处罚，若存在特殊情形也可能构成犯罪。具体分析如下：

1. 一般情况下的治安管理处罚
   根据《治安管理处罚法》第四十九条，盗窃公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
   

• 单次盗窃20元：虽金额较小，但已构成违法行为，若被公安机关查获，可能面临上述处罚。
  
• 两次盗窃20元：属于“多次盗窃”（两年内盗窃三次以上）的认定边缘情形，但司法实践中通常以三次为标准。若两次盗窃间隔时间短、手段相似，可能被认定为“情节较重”，从而加重处罚（如顶格处罚十五日拘留+一千元罚款）。

1. 特殊情形下的刑事犯罪认定
   若存在以下情形，即使单次金额仅20元，也可能构成《刑法》第二百六十四条规定的盗窃罪：
   

• 多次盗窃：两年内盗窃三次以上（含两次已查实的+一次未查实但有证据证明的），即使单次金额未达“数额较大”标准（通常为1000元至3000元以上），仍可能以“多次盗窃”入罪。
  
• 特殊主体或场所：如盗窃残疾人、孤寡老人财物，或在医院盗窃病人财物，可能被认定为“情节严重”。
  
• 其他情节：如携带凶器盗窃、扒窃等，无论金额大小均构成犯罪。

1. 实务建议
   

• 立即停止违法行为：避免因继续盗窃达到“多次”标准或触发其他犯罪情节。
  
• 主动退赔：若已实施盗窃，应尽快退还财物或赔偿损失，争取从轻处罚。
  
• 配合调查：若被公安机关传唤，应如实陈述事实，避免谎报、拒不认罪等加重情节。
  
• 咨询律师：若已被立案或面临处罚，可进一步向我咨询具体应对方案（如行政复议、刑事辩护等）。

提示：法律对盗窃行为的认定不仅看金额，还综合次数、手段、后果等因素。即使金额小，也可能因“多次”或“特殊情节”面临严重后果，务必重视。