转租时原房东和新租客重新签合同并不违法，但需满足一定条件并遵循相关法律规定。以下是对此问题的详细分析：
一、法律依据与转租条件
法律依据：
- 根据《中华人民共和国民法典》第七百一十六条的规定，承租人经出租人同意，可以将租赁物转租给第三人。此时，承租人与出租人之间的租赁合同继续有效，但第三人（即新租客）对租赁物造成损失的，承租人应当赔偿损失。
- 若承租人未经出租人同意转租，出租人有权解除合同。
转租条件：
- 转租必须得到原房东（出租人）的明确同意。这是转租行为合法性的前提。
- 转租过程中，原承租人与新租客之间应就租金、租赁期限等关键条款进行协商，并达成一致意见。
二、重新签订合同的合法性与必要性
合法性：
- 在原房东同意转租的情况下，原房东与新租客重新签订合同是合法的。这种重新签订合同的行为，实际上是对原租赁关系的一种变更或补充，它并不违反法律的规定。
必要性：
- 保障各方权益：重新签订合同可以明确原房东、原承租人和新租客三方的权利和义务，避免后续产生纠纷。新合同应详细规定租金支付方式、租赁期限、房屋使用规则等条款，确保所有相关方都清楚自己的责任和义务。
- 法律效力：新的租赁合同一旦签订，就具有法律效力。这意味着如果任何一方违反合同约定，其他方都有权依法追究其责任。合同的签订为各方提供了一个明确的法律框架，有助于维护租赁市场的稳定和公平。
- 避免潜在风险：如果不签订新的租赁合同，一旦出现房屋损坏、租金拖欠等问题，将很难确定责任归属。通过签订合同，可以明确约定维修责任、违约责任等事项，降低潜在风险。
三、重新签订合同的流程与注意事项
流程：
- 取得原房东同意：在转租前，原承租人必须获得原房东的书面同意，并了解原房东对转租的具体要求和限制。
- 协商合同条款：原承租人与新租客应就租金、租赁期限、房屋状况等关键条款进行充分协商，并达成一致意见。
- 签订正式合同：在协商一致的基础上，原房东与新租客应签订正式的转租合同，并确保合同内容合法、有效。
- 办理相关手续：根据当地法律法规和租赁市场的要求，可能还需要办理房屋交接、备案登记等相关手续。
注意事项：
- 确保合同内容合法：合同内容应符合法律法规的规定，不得包含违法或无效的条款。
- 明确各方责任：合同中应明确原房东、原承租人和新租客三方的责任和义务，避免后续产生纠纷。
- 保留相关证据：在转租过程中，各方应保留好相关证据，如书面同意书、协商记录、合同文本等，以备不时之需。
总结与建议：转租时原房东和新租客重新签合同并不违法，但必须满足原房东同意转租的条件，并遵循相关法律规定和流程。为了保障各方权益、明确法律责任和避免潜在风险，建议各方在转租过程中签订正式的租赁合同，并确保合同内容合法、有效。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。