结论：未婚男子和已婚女在一起五年后女子提出分手，男子一般不可以直接向女子提出金钱赔偿，但在特定情况下可能涉及财产分割或损害赔偿问题。以下从不同角度进行分析：
一、一般情况下的金钱赔偿请求
- 法律关系基础：未婚男子与已婚女子之间的关系，在法律上并不构成合法的婚姻关系。因此，他们之间的财产关系、人身关系等，并不受婚姻法的保护。
- 金钱赔偿的法律依据：在一般的恋爱关系中，除非双方有明确的借贷合同或其他经济往来协议，否则一方不能仅凭恋爱关系就向另一方提出金钱赔偿。恋爱关系中的自愿付出，如赠送礼物、共同消费等，通常被视为自愿行为，不构成法律上的债务关系。
二、特定情况下的财产分割或损害赔偿
共同财产的分割：
- 如果未婚男子与已婚女子在共同生活期间，有共同购置的财产（如房产、车辆等），并且这些财产是以双方共同的名义或出资方式购置的，那么在分手时，这些财产可能需要根据双方的出资比例、贡献大小等因素进行分割。
- 但需要注意的是，由于他们并未结婚，所以并不适用婚姻法中关于夫妻共同财产分割的规定。而是可能依据《民法典》中关于共有财产分割的相关规定进行处理。
损害赔偿的请求：
- 如果未婚男子能够证明，已婚女子在恋爱关系中存在欺诈、隐瞒婚姻状况等行为，导致其遭受了经济损失或精神损害，那么他可能有权向女子提出损害赔偿的请求。
- 但这种损害赔偿的请求需要基于具体的证据和事实，并且需要符合法律规定的损害赔偿构成要件。例如，需要证明女子的行为存在过错、男子的损失与女子的行为之间存在因果关系等。
三、实际操作中的建议
- 收集证据：如果未婚男子认为自己在恋爱关系中遭受了经济损失或精神损害，并希望向女子提出赔偿请求，那么他需要收集相关的证据来支持自己的主张。这些证据可能包括转账记录、聊天记录、共同购置财产的凭证等。
- 咨询专业律师：由于涉及复杂的法律关系和证据收集问题，建议未婚男子在提出赔偿请求前咨询专业律师的意见。律师可以根据具体情况提供法律建议和指导，帮助男子更好地维护自己的合法权益。
总结与启示：未婚男子与已婚女子之间的恋爱关系并不受婚姻法的保护，因此在分手时一般不能直接提出金钱赔偿请求。但在特定情况下，如存在共同财产或损害赔偿问题时，可能需要根据相关法律规定进行处理。建议当事人在处理此类问题时保持冷静和理性，通过合法途径维护自己的权益。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。