一般情况下，同居五年分手女方不能直接要求赔偿，但在特定情形下可以主张适当补偿或损害赔偿。以下从不同角度为您详细分析：

一、同居关系与婚姻关系的本质区别

同居关系和婚姻关系有着本质的不同。婚姻关系受《民法典》等法律严格保护，夫妻之间有相互扶养、忠诚等义务，在离婚时涉及财产分割、子女抚养、损害赔偿等诸多法律问题。而同居关系中，双方通常是基于自由意志共同生活，没有法律上的强制约束和义务，法律对同居关系的保护程度相对较弱。所以，单纯因同居五年后分手，女方一般不能依据法律直接要求男方给予赔偿。

二、可主张适当补偿的情形

如果在同居期间，女方因为照料男方的生活等方面付出了较多的义务，例如悉心照顾生病的男方，那么在分手后女方可以主张获得适当的补偿。不过，这必须要有具体的事实作为依据，比如有相关的医疗记录、证人证言等能证明女方确实为男方付出了较多义务。但需要注意的是，法律所规定的这些内容是比较原则性的，具体的情形需要依据实际的证据以及其他相关因素进行综合的判断。例如，若女方只是偶尔帮忙做家务，很难以此主张获得补偿；但若女方长期全职照顾男方生活起居，且男方因此受益较大，女方主张补偿获得支持的可能性就相对较高。

三、可主张损害赔偿的情形

1. 因同居行为受到人身伤害：若同居期间女方因男方的过错行为而受到人身伤害，如男方实施暴力导致女方受伤等，女方可根据《民法典》等相关法律规定，要求男方承担侵权赔偿责任。这种情况下，女方需要提供证据证明伤害是由男方造成的，比如医院的诊断证明、报警记录、现场照片等。
2. 男方存在过错行为导致分手：如果同居期间男方存在重婚、虐待、遗弃等过错行为，给女方造成了身体或精神上的损害，那么女方可以在一定条件下主张损害赔偿。例如，男方在同居期间与他人登记结婚，构成重婚，给女方带来极大的精神痛苦，女方就可以据此主张损害赔偿。不过，主张此类赔偿同样需要有充分的证据支撑，如男方与他人结婚的证明、能证明女方受到精神损害的相关证据等。

四、同居期间财产分割问题

虽然女方一般不能因分手直接要求赔偿，但在同居期间双方共同购置的财产，分手后可按照共同共有原则进行分割。如果能证明是一方个人财产，则归该方所有；无法证明的，推定为共同共有。例如，双方共同出资购买了一套房产，若能明确各自的出资比例，就按比例分割；若不能证明，法院会考虑双方在取得财产时的贡献大小、出资情况等因素来进行合理分割。

法律建议：

• 若您遇到此类情况，首先要收集好相关证据，如证明付出较多义务的证据、证明对方过错的证据、财产购置及出资的证据等。
• 尽量与对方进行协商，看能否就补偿或财产分割等问题达成一致意见。
• 若协商不成，可以向法院提起诉讼，由法院根据具体事实和证据依法裁判。

如果您在同居关系中有类似的困扰，或者还有其他法律问题，都可以直接向我咨询。