不需要退还第一次离职补偿，且不得从工资中扣除。具体分析如下：
- 离职补偿金的性质
离职补偿金（如经济补偿金、代通知金等）是用人单位与劳动者解除或终止劳动合同时，依法或依约向劳动者支付的补偿，其性质属于对劳动者过往劳动贡献的补偿或对失业风险的弥补。一旦支付完成，所有权即转移至劳动者，用人单位无权要求返还，除非存在以下特殊情形：
- 劳动者通过欺诈、胁迫等手段非法获取补偿；
- 双方约定补偿需以特定条件（如再次入职并工作满一定期限）为前提，且该约定不违反法律强制性规定。
若不存在上述情形，企业无权要求劳动者退还第一次离职的补偿金。
- 从工资中扣除的合法性
根据《工资支付暂行规定》第十六条，用人单位仅在以下情况下可代扣劳动者工资：
- 代扣代缴个人所得税、社保等法定费用；
- 法院判决、裁定中要求代扣的抚养费、赡养费；
- 因劳动者原因给用人单位造成经济损失，且双方约定从工资中扣除赔偿（但每月扣除部分不得超过当月工资的20%，且扣除后工资不得低于当地最低工资标准）。
企业要求劳动者每月从工资中扣除一半退还补偿金，既无法律依据，也违反工资支付规定。若企业强行扣除，劳动者可向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，要求企业补发工资并承担赔偿责任。
- 二次入职的注意事项
二次入职时，双方应重新签订劳动合同，明确权利义务。若企业以“退还补偿”作为入职条件，劳动者需谨慎评估：
- 若补偿退还条款显失公平或违反法律，该条款可能被认定为无效；
- 劳动者可要求企业将补偿退还与新劳动合同的履行条件分离，避免权益受损。
建议：若企业提出此类要求，劳动者可明确拒绝并保留相关证据（如聊天记录、录音等）。如企业因此拒绝签订劳动合同或解除劳动关系，劳动者可依法主张双倍工资差额、违法解除赔偿金等权益。