结论：第一次起诉不判离，男方仍有赌博恶习，6个月后第二次起诉离婚，并不保证一定能判离，但相较于第一次，获得离婚判决的可能性会增加。法院判决离婚的核心依据始终是夫妻感情是否确已破裂，以及有无和好的可能。

法律分析与实践考量

1. 核心依据：

   • 根据《民法典》第1079条，法院判决离婚的关键在于判断“夫妻感情是否确已破裂”及“有无和好的可能”。起诉次数并非决定性因素，而是作为判断感情状况的一个参考。

2. 赌博恶习的影响：

   • 男方存在赌博恶习且屡教不改，是《民法典》明确规定的应当准予离婚的情形之一。若您能在第二次起诉时提供充分证据证明男方的赌博行为及其对家庭造成的严重影响，这将大大增加法院判决离婚的可能性。

3. 分居情况的重要性：

   • 如果在第一次判决不准离婚后，双方又分居满一年，根据《民法典》第1079条第五款的规定，一方再次提起离婚诉讼的，应当准予离婚。因此，分居情况是判断感情是否破裂的重要依据。

4. 证据收集与准备：

   • 在第二次起诉前，您应积极收集证据，包括但不限于：
     • 男方赌博的证据，如赌博场所的监控录像、赌博债务的凭证、报警记录等；
     • 双方分居的证据，如居委会、物业等出具的分居证明，租房合同等；
     • 男方对家庭不负责任、造成感情破裂的其他证据，如聊天记录、证人证言等。

5. 庭审中的表现与态度：

   • 在庭审中，您的态度、调解意愿及能否提出有力反驳对方观点的能力，也会影响法官的判断。若您坚决要求离婚，且能提供充分证据支持自己的主张，法院可能倾向于判决离婚。

6. 个案差异与法官自由裁量权：

   • 每个离婚案件都有其独特性，法律的适用和法官的自由裁量权都会发挥作用。因此，即使存在赌博恶习和分居情况，也不能保证法院一定会判决离婚。但通过充分准备证据和了解法律规定，您可以更有效地维护自己的权益。

法律建议

• 充分准备证据：在第二次起诉前，务必收集并整理好所有能证明男方赌博恶习、双方分居情况及感情破裂的证据。
• 了解法律规定：熟悉《民法典》中关于离婚的相关规定，特别是关于判决离婚的条件和程序。
• 保持冷静与理性：在庭审过程中，保持冷静和理性，尊重法官和对方当事人的意见，避免情绪化表达。
• 寻求专业帮助：如有需要，可以向我咨询，我会根据您的具体情况提供更详细的法律建议和指导。

总之，第二次起诉离婚虽然不保证一定能判离，但通过充分准备证据、了解法律规定及庭审技巧，您可以增加获得离婚判决的可能性。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。