关于合同违约赔偿金是否应该开票的问题，这确实是一个需要根据具体情况来判断的复杂问题。以下是我为您提供的详细解答：

一、合同违约赔偿金开票的基本原则

合同违约赔偿金的开票与否，主要取决于该赔偿金是否与增值税应税行为相关。如果赔偿金与应税行为有直接联系，那么通常需要开具发票；如果无关，则无需开票，但应开具收款收据作为财务凭证。

二、具体情境分析

1. 销售行为成立且违约金属于价外费用

   • 当销售业务已经实际发生，且购买方因违约向销售方支付了违约金，且该违约金符合增值税暂行条例中“价外费用”的定义（如手续费、违约金、滞纳金等），那么销售方需要将这部分违约金并入销售额，一并计算缴纳增值税，并开具相应的发票。
   • 发票的开具应遵循实际交易情况，按实际销售的货物或应税劳务填写，并在备注栏注明违约金的相关信息，以确保账务处理的准确性和合规性。

2. 销售行为未发生

   • 如果销售行为根本未发生，违约方向对方支付的违约金则不涉及增值税应税行为。因此，这种情况下不需要缴纳增值税，也无需开具发票。
   • 收款方可以开具收款收据，并以合同、违约赔偿协议等作为财务处理的凭证。

3. 购买方因销售方违约收到违约金

   • 当购买方因销售方违约而获得违约金时，这部分违约金并不构成购买方的销售货物或应税劳务收入。因此，购买方无需向销售方开具发票。
   • 销售方支付的违约金可作为其营业外支出，在企业所得税前按规定进行扣除。

三、实际操作建议

1. 明确合同条款：在签订合同时，应明确约定违约金的计算方式、支付条件以及是否涉及税务处理等条款，以避免后续纠纷。

2. 了解当地税收政策：由于不同地区的税收政策和执行口径可能存在差异，企业在处理合同违约赔偿金时，应首先了解当地税务机关的具体规定和要求。

3. 妥善保管凭证：无论是否需要开具发票，企业都应妥善保管与违约金相关的合同、协议、支付凭证等证据材料，以备后续财务处理和税务检查。

4. 咨询专业税务顾问：对于复杂的税务问题或不确定的情况，企业可以寻求专业税务顾问的帮助，以确保税务处理的准确性和合规性。

综上所述，合同违约赔偿金的开票与否需要根据具体情况来判断。企业在处理这类问题时，应遵循相关税法规定，确保账务处理的准确性和合规性。