核心结论：合同未签订时乙方开支的赔偿问题，需根据开支性质、双方过错程度及实际损失情况综合判断，具体分以下几种情况处理：

1. 合同未成立但已实际履行部分义务

若双方虽未签订书面合同，但乙方已实际为履行合同做准备（如采购原材料、租赁设备等），且甲方明知或应知该准备行为，根据《民法典》第490条，合同自实际履行时成立。此时乙方开支属于合理履行成本，可要求甲方按实际损失赔偿，但需证明开支与合同目的的直接关联性（如采购清单、付款凭证等）。

例外情形：若乙方开支超出必要范围（如采购远超合同需求的原材料），超出部分可能被认定为自身经营风险，无法全额获赔。

2. 合同未成立且未实际履行

若合同因双方未达成合意（如条款未协商一致）或一方反悔而未成立，乙方开支需分情况处理：

• 甲方存在过错（如故意拖延签约、虚假承诺导致乙方误信）：乙方可主张缔约过失责任，要求甲方赔偿信赖利益损失（如差旅费、调研费等直接开支），但需证明甲方过错与损失的因果关系。
• 双方均无过错（如因市场变化、政策调整等客观原因未签约）：乙方需自行承担开支，但可尝试与甲方协商分担部分合理费用（如已产生的第三方服务费）。
• 乙方存在过错（如未尽审慎义务盲目投入）：开支由乙方自行承担。

3. 合同被认定无效或被撤销

若合同因违反法律强制性规定（如无资质经营）或存在欺诈、胁迫等情形被认定无效/撤销，乙方开支的赔偿需结合《民法典》第157条处理：

• 双方返还：若乙方已交付财物，可要求甲方返还；若无法返还（如消耗性物品），可折价补偿。
• 过错赔偿：若甲方存在过错（如故意隐瞒关键信息），乙方可要求其赔偿因合同无效导致的实际损失（如已支付的定金、违约金等），但需以乙方实际损失为限。

操作建议

1. 固定证据：保存所有与开支相关的凭证（如发票、合同草案、沟通记录等），以证明开支的合理性及与合同目的的关联性。
2. 协商优先：尝试与甲方协商赔偿方案，避免诉讼成本。
3. 诉讼准备：若协商无果，可向法院起诉，主张缔约过失责任或合同无效后的损失赔偿，但需注意3年诉讼时效（自知道或应当知道权利受损之日起计算）。

提示：合同未签订时的开支赔偿问题复杂，具体需结合开支性质、双方行为及证据情况综合判断。若有进一步细节（如开支类型、未签约原因等），可向我补充说明，以便更精准分析。