当合同未签订时，关于赔偿的问题确实需要根据具体情况来细致分析。以下我会从不同法律关系、赔偿依据、赔偿范围与计算方式，以及维权建议几个方面，为您做详细解答。

一、不同法律关系下的赔偿情况

1. 劳动关系（如未签劳动合同）

   • 用人单位责任：根据《劳动合同法》第八十二条，若用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者签订书面劳动合同，需向劳动者每月支付二倍的工资。例如，若员工工作3个月未签合同，可主张2个月的双倍工资差额。
   • 特殊情形：若劳动关系存续超过一年仍未签订合同，则视为已订立无固定期限劳动合同，此时不再适用双倍工资差额的规定。

2. 民事合同（如口头约定未落实）

   • 违约责任：若一方实际履行了合同义务但对方未履约，可通过证明事实合同关系（如聊天记录、付款凭证、送货单等）来要求赔偿损失。
   • 缔约过失责任：若因一方过错导致合同未成立（如恶意磋商），对方可主张信赖利益损失，这通常包括为签约支出的差旅费、筹备费用等。

3. 建设工程等特殊领域

   • 无效合同处理：未签书面合同但实际履行的工程，若验收合格，承包人可参照约定请求价款；若不合格且修复后仍不合格，则无权主张费用。

二、赔偿范围与计算方式

1. 未签劳动合同

   • 赔偿时间范围：从用工之日起满一个月的次日至补订书面劳动合同的前一日，但最长不超过十一个月。
   • 赔偿金额计算：以劳动者实际获得的月工资为基数，计算应得的两倍工资差额。月工资包括计时工资、计件工资、奖金、津贴和补贴等货币性收入。

2. 合同未成立（缔约过失）

   • 赔偿内容：主要包括筹备费用、机会成本等，计算依据为实际支出凭证加上合理估算。

3. 合同无效/被撤销

   • 赔偿内容：直接损失，如货物损毁、预付款利息等，计算依据可以是市场价值评估或合同约定。

三、维权建议

1. 证据收集：保留所有与交易、沟通、履行相关的记录，如转账凭证、邮件、微信聊天记录、送货单、服务成果等。

2. 协商优先：尝试通过书面形式与对方确认事实并协商赔偿方案，这有助于快速解决问题并避免诉讼成本。

3. 法律途径：若协商未果，可向劳动仲裁委（针对劳动关系）或法院（针对民事纠纷）提起诉讼。注意诉讼时效，一般为三年，但双倍工资差额等惩罚性赔偿适用一年仲裁时效。

四、典型案例参考

案例：张某于2022年3月入职A公司，直至2023年5月仍未签订合同。张某离职后申请仲裁，要求支付双倍工资差额。

分析：A公司应支付张某2022年4月至2023年2月的双倍工资差额（共11个月）。若张某此期间的月平均工资为8000元，则差额部分为88,000元。

综上所述，未签合同的赔偿问题需结合具体法律关系来判断。在劳动关系中，法律侧重保护劳动者权益；在民事合同中，则强调意思自治与过错责任。无论哪种情况，及时固定证据并通过合法途径主张权利都是关键。希望这些解答能对您有所帮助。