结论：是否在第一次借款未按时归还的情况下借出第二次，这并非一个简单的“是”或“否”的问题，而是需要综合考虑多个因素来做出决策。以下是从不同角度给出的分析和建议。
法律风险角度：
- 借款合同效力：每次借款都应当视为一个新的借款合同（除非双方有特别约定将多次借款视为一个整体合同）。第一次借款未按时归还，并不直接影响第二次借款合同的效力，但可能影响出借人对借款人信用和还款能力的评估。
- 还款能力评估：在决定是否借出第二次时，出借人应重新评估借款人的还款能力，包括其收入状况、资产状况、负债情况等。如果借款人第一次借款未按时归还，且没有合理的解释或还款计划，那么出借人应谨慎考虑是否继续出借。
- 法律后果：如果借款人第二次借款后仍然未能按时归还，出借人将面临通过法律途径追讨欠款的挑战，包括起诉、申请强制执行等。这可能需要投入更多的时间、精力和金钱。
实际操作角度：
- 沟通协商：在决定是否借出第二次前，出借人应与借款人进行充分的沟通，了解其未能按时归还第一次借款的原因，并协商制定一个合理的还款计划。如果借款人能够提供合理的解释和可行的还款计划，出借人可以考虑在加强风险控制措施（如要求提供担保、增加利息等）的前提下借出第二次。
- 风险控制：为了降低风险，出借人可以要求借款人提供担保（如房产、车辆等）或增加利息作为风险补偿。同时，出借人还可以考虑将借款金额分散，避免一次性借出大额资金，以减少潜在损失。
- 书面记录：无论是否借出第二次，出借人都应确保所有借款行为都有书面记录，包括借款合同、转账记录、收条等。这些书面记录在发生纠纷时将作为重要证据。
道德和人情角度：
- 人情考量：如果借款人与出借人之间存在特殊关系（如亲友关系），出借人可能会在考虑人情因素的基础上做出决策。然而，即使在这种情况下，出借人也应谨慎评估风险，并尽量通过书面协议来明确双方的权利和义务。
- 道德责任：出借人也有责任确保自己的资金安全。在决定是否借出第二次时，出借人应权衡人情与风险，避免因为盲目信任或碍于情面而做出不理智的决策。
建议：在决定是否借出第二次时，出借人应综合考虑法律风险、实际操作难度以及道德和人情因素。如果借款人第一次借款未按时归还且没有合理的解释或还款计划，出借人应谨慎考虑是否继续出借。如果决定出借，出借人应加强风险控制措施，并确保所有借款行为都有书面记录。在任何情况下，出借人都应保护好自己的资金安全，避免因为盲目信任或疏忽大意而遭受损失。
额外提醒：如果你作为出借人面临这样的决策困境，或者已经因为借款问题产生了纠纷，欢迎随时向我咨询。我将根据你的具体情况提供专业的法律建议和帮助。