作为律师，我明确建议您必须立即制止儿子的敲诈行为，并采取教育、赔偿、主动说明情况等补救措施，避免行为升级为违法犯罪。以下是具体分析和建议：

一、敲诈300元行为的法律定性

根据《刑法》第274条及《治安管理处罚法》第49条，敲诈勒索行为可能涉及两种法律后果：

1. 行政处罚：若敲诈金额较小（如300元）、情节轻微，可能被认定为治安违法，面临5-15日拘留+500-1000元罚款；
2. 刑事处罚：若多次敲诈、携带凶器、造成严重后果等，可能构成敲诈勒索罪，面临3年以下有期徒刑、拘役或管制（数额较大标准一般为2000-5000元以上，但多次敲诈可累计）。

关键点：即使金额未达刑事立案标准，敲诈行为本身已违法，且可能因“多次实施”或“手段恶劣”升级为犯罪。

二、家长应采取的紧急措施

1. 立即制止行为

   • 明确告知儿子“敲诈是违法行为，必须停止”，避免其继续实施或索要更多钱财。
   • 若儿子已通过威胁、恐吓等方式取得钱财，需督促其立即退还，并向对方道歉、说明情况。

2. 教育引导与法律普及

   • 向儿子解释敲诈的法律后果（如拘留、犯罪记录对未来的影响），结合真实案例（如未成年人因敲诈被处罚的新闻）强化警示。
   • 引导其通过合法途径解决矛盾（如沟通、求助老师或家长），避免以暴制暴或非法索赔。

3. 主动说明情况（视情节选择）

   • 若对方已报警或可能报警，建议家长陪同儿子主动向公安机关说明情况，争取从轻处理（如不处罚、批评教育）。
   • 若对方未报警，仍需退还钱财并道歉，避免对方事后举报导致被动。

4. 关注儿子行为背后的原因

   • 敲诈行为可能源于经济需求、模仿他人或情绪宣泄，需与儿子沟通了解动机，针对性解决（如提供合理零花钱、心理疏导）。

三、家长可能承担的法律责任

根据《预防未成年人犯罪法》第16条，父母对未成年人有“教育和监管”义务。若家长明知儿子敲诈却放任不管，可能面临：

• 民事赔偿：若儿子造成对方损失，家长需承担赔偿责任；
• 行政处罚：若儿子行为严重违法，家长可能因“不履行监护职责”被公安机关训诫或责令接受家庭教育指导。

建议：家长需积极履行监护职责，避免因疏忽导致法律风险升级。

四、长期预防措施

1. 加强法治教育：定期与儿子学习法律知识（如《未成年人保护法》《治安管理处罚法》），培养规则意识。
2. 建立沟通机制：鼓励儿子遇到问题时第一时间与家长沟通，避免独自采取极端行为。
3. 关注社交圈：了解儿子的朋友、网络社交情况，避免其受不良影响参与违法活动。

若您需要进一步帮助（如如何与对方沟通、准备说明材料等），可直接向我咨询，我会根据具体情况提供详细指导。