针对同事借五百不还的情况，你可以按照以下步骤来处理，旨在既维护自身权益，又不破坏同事关系：
优先友好协商
- 直接沟通：找一个合适的时机，以平和的态度直接提醒同事关于那五百元的借款，并表达你目前对这笔资金的需求。面对面沟通往往能最直接地传达你的意愿，同时也给对方一个解释或回应的机会。
- 委婉提示：如果觉得直接提及有些尴尬，可以在聊天时不经意地提及或分享一些相关话题，比如谈论最近的财务状况或借钱还钱的趣事，观察同事的反应，看是否能借此机会提醒他。
- 线上沟通：如果当面交流不太方便，可以通过微信、短信等线上方式礼貌地提出，同时确保保留好聊天记录，作为后续可能的证据。
- 给予宽限期：如果同事表示暂时无法还款，可以协商一个合理的宽限期，并在宽限期内保持沟通，以示理解和关注。
寻求第三方协助
- 共同朋友或同事调解：如果直接沟通没有结果，可以请与双方关系都较好的共同朋友或同事作为中间人进行调解，以更温和的方式促使同事还款。
- 领导或人力资源部门介入：在公司环境中，如果借款同事具有一定职位或影响力，且直接沟通无果，可以考虑向领导或人力资源部门反映情况。但在此过程中，要客观陈述事实，避免夸大其词。
正式书面通知与法律途径（若必要）
- 收集证据：在采取进一步行动之前，务必收集所有能证明借款事实的证据，包括借条（如果有的话）、聊天记录、转账记录等。
- 发送正式书面通知：基于收集的证据，可以向同事发出正式书面通知（如邮件），明确列出借款详情及还款要求，并设定一个合理的还款期限。
- 法律咨询与催款函：如果书面通知无效，可以咨询我这样的专业律师，了解法律程序，并考虑委托律师发送催款函，以增强还款要求的正式性和威慑力。
- 小额诉讼程序：作为最终手段，如果其他尝试都失败了，且你愿意为这五百元投入一定的时间和精力，可以向法院提起小额诉讼。小额诉讼程序通常简便快捷，费用也相对较低，适用于此类小额纠纷。
在处理此类问题时，有几点建议需要特别注意：
- 保持冷静理性，避免情绪化冲突。情绪化的处理方式往往不利于问题的解决，甚至可能加剧矛盾。
- 优先考虑和平解决方式，尽量维护同事关系。毕竟，职场中的和谐氛围对于个人的工作和发展都是非常重要的。
- 明确自己的权益，必要时勇于采取法律手段保护自己。虽然五百元不算大数目，但你的权益同样值得尊重和保护。
最后，需要提醒的是，每一步行动都应基于充分的证据和合法的程序，以确保你的权益得到有效维护。如果你在处理过程中遇到任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。