结论：赔偿协议书先签字后填内容，这一行为本身并不直接违法，但其合法性及有效性需结合具体情况来判断。

分析如下：

1. 形式合法性：

   • 从形式上看，赔偿协议书作为一种合同，其成立需要双方当事人的意思表示一致。先签字后填内容，如果双方在签字时已经就协议的主要条款（如赔偿金额、赔偿方式、赔偿期限等）达成了合意，且后续填写的内容与之前的合意相符，那么该协议在形式上是合法的。
   • 如果签字时双方并未就协议的主要条款达成合意，或者后续填写的内容与之前的合意存在重大差异，甚至是一方在未经另一方同意的情况下擅自填写，那么该协议可能因缺乏双方真实意思表示而无效。

2. 实质合法性：

   • 除了形式合法性外，赔偿协议书还需要满足实质合法性的要求。即协议的内容不得违反法律、行政法规的强制性规定，不得违背公序良俗。
   • 如果先签字后填内容的行为导致协议内容违反了法律、行政法规的强制性规定，或者违背了公序良俗，那么该协议将因实质不合法而无效。

3. 风险防范：

   • 为了避免因先签字后填内容而引发的法律纠纷，建议双方在签订赔偿协议书时，应当先就协议的主要条款进行充分协商，并达成一致意见后再进行签字。
   • 如果确实需要先签字后填内容，那么应当在签字前明确约定后续填写的内容必须经双方确认无误后才能生效，或者由双方在签字后共同填写协议内容，以确保协议的真实性和有效性。

法律建议：

• 在签订赔偿协议书时，务必确保双方对协议的主要条款已经达成合意，并明确约定协议的内容和生效条件。
• 如果对协议的内容或填写方式存在疑问或不确定，建议咨询专业律师的意见，以确保协议的合法性和有效性。
• 在协议签订后，双方应当严格按照协议的约定履行各自的义务，避免因违约而引发的法律纠纷。

可能后果：

• 如果赔偿协议书因先签字后填内容而无效，那么双方可能无法依据该协议来主张权利或履行义务，从而引发法律纠纷。
• 在法律纠纷中，如果一方能够证明另一方在签订协议时存在欺诈、胁迫等违法行为，或者协议内容违反了法律、行政法规的强制性规定，那么该协议可能被法院宣告无效，双方需要承担相应的法律责任。