欠条超过五年起诉不一定会败诉，具体结果取决于多种因素。以下是对此问题的详细分析：
一、诉讼时效的基本规定
根据《中华人民共和国民法典》第一百八十八条，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。这一时效期间自权利人知道或者应当知道权利受到损害以及义务人之日起计算。对于欠条而言，如果约定了还款期限，则从还款期限届满之日起开始计算三年的诉讼时效；如果未约定还款期限，则债权人可随时要求债务人还款，但需给予合理准备时间，之后开始计算三年的诉讼时效。
二、欠条超过五年起诉的可能情况
诉讼时效未届满：
- 如果欠条未约定还款期限，且债权人首次要求债务人履行义务的宽限期届满之日起未超过三年，或者虽然超过了三年，但存在诉讼时效中断的情形（如债权人向债务人提出履行请求、债务人同意履行义务、债权人提起诉讼或申请仲裁等），导致诉讼时效重新计算，那么此时诉讼时效可能并未届满，债权人起诉后仍有可能胜诉。
诉讼时效已届满，但债务人未提出抗辩：
- 如果欠条约定了还款期限，且从还款期限届满之日起已经超过了三年，且不存在诉讼时效中断或中止等法定事由，那么诉讼时效就已经届满。然而，即使诉讼时效已经届满，如果债务人在诉讼中未提出时效抗辩，法院不得主动适用诉讼时效的规定进行裁判，债权人仍有可能获得法院的支持。
债务人自愿履行或重新确认债务：
- 即使诉讼时效已经届满，如果债务人自愿履行义务或者重新确认债务（如签署新的还款协议等），债权人仍然可以通过法律途径获得救济。这是因为债务人的这些行为可以视为对原债务的重新确认，从而恢复了债权人的诉讼权利。
三、败诉的风险及预防
败诉风险：
- 如果欠条约定了还款期限，且不存在诉讼时效中断、中止等法定事由，从还款期限届满之日起已经超过了三年，且债务人在诉讼中提出了时效抗辩，那么债权人将面临败诉的风险。
预防措施：
- 为了避免败诉风险，债权人应在诉讼时效期间内及时行使权利，如向债务人催讨欠款、提起诉讼或申请仲裁等。同时，债权人应保留好相关证据，如欠条原件、转账记录、催款记录等，以证明借款事实及诉讼时效中断或中止等情形。
四、实际操作建议
准备充分证据：
- 在起诉前，债权人应准备充分的证据来证明借款事实、诉讼时效中断或中止等情形。这些证据可能包括欠条原件、转账记录、催款记录、证人证言等。
考虑协商还款：
- 在起诉前，债权人也可以尝试与债务人协商还款事宜。通过友好协商达成还款协议，可以避免诉讼带来的时间和金钱成本，同时也有助于维护双方的关系。
总结来说，欠条超过五年起诉不一定会败诉，具体结果取决于诉讼时效是否届满、债务人是否提出抗辩以及是否存在诉讼时效中断或中止等法定事由。因此，在处理此类问题时，建议债权人仔细审查欠条内容及相关法律规定，并咨询我以获取更具体的法律意见。如果你有具体的法律问题或需要进一步的帮助，请直接向我咨询。