结论：欠条出具五年后起诉是否能赢，并非一概而论，而是需要综合考虑诉讼时效、欠条的合法性、证据的充分性以及债务人的态度和还款能力等多个因素。以下是对这些因素的详细分析：

1. 诉讼时效角度：

   • 一般规定：根据《中华人民共和国民法典》第一百八十八条，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间通常为三年。若欠条中约定了还款日期，则从该日期届满之日起计算三年诉讼时效；若无约定，则债权人可随时要求还款，但需给予债务人合理准备时间，并从债权人主张权利且债务人拒绝履行时开始计算诉讼时效。
   • 中断与中止：在诉讼时效期间内，如果存在诉讼时效中断的情形（如债权人向债务人提出履行请求、债务人同意履行义务、债权人提起诉讼或申请仲裁等），诉讼时效会重新计算。另外，在诉讼时效期间的最后六个月内，若因不可抗力等法定障碍无法行使请求权，诉讼时效中止，障碍消除后满六个月，诉讼时效期间届满。
   • 诉讼时效经过的后果：如果欠条约定了还款期限，且不存在诉讼时效中断、中止等法定事由，从还款期限届满之日起已经超过了三年，那么诉讼时效就已经届满。此时，债务人获得了时效抗辩权。如果债务人在诉讼中主张时效抗辩，且债权人不能证明存在诉讼时效中断或中止的情形，法院可能会判决驳回债权人的诉讼请求。但需要注意的是，即使诉讼时效已经届满，如果债务人自愿履行义务或者重新确认债务（如签署新的还款协议等），债权人仍然可以通过法律途径获得救济。

2. 欠条的合法性与证据角度：

   • 欠条的合法性：欠条作为债权凭证，其内容必须合法、明确，符合法律法规要求，包括明确的债权人和债务人信息、欠款金额、原因及还款时间等关键内容。
   • 证据的充分性：除了欠条本身，债权人还可以提供转账记录、聊天记录、通话录音、证人证言等其他证据来支持自己的主张。这些证据可以相互印证，形成完整的证据链，增强主张的说服力。如果欠条内容清晰、明确，且双方对欠款事实无异议，那么欠条将作为认定案件事实的重要依据。

3. 债务人的态度与还款能力：

   • 态度：若债务人承认欠款并愿意协商还款，可能无需诉讼即可解决。若否认欠款或拒绝还款，则需通过法律途径维护权益。
   • 还款能力：即使胜诉，也需考虑债务人的实际履行能力。若债务人无财产可供执行，即使获得胜诉判决，也可能无法实现债权。

综合建议：

• 在决定起诉前，建议你先仔细审查欠条内容，确认是否约定了还款期限，并计算诉讼时效是否已过。
• 同时，收集并整理相关证据，如转账记录、聊天记录等，以形成完整的证据链。
• 考虑债务人的态度和还款能力，评估诉讼风险。
• 如果你对诉讼时效、证据收集或诉讼策略等方面存在疑问，可以直接向我咨询，我将根据你的具体情况提供专业的法律建议。

示例说明： 假设你持有一张五年前出具的欠条，欠条上明确约定了还款期限为三年前。如果你在这三年内没有向债务人催讨过欠款，也没有其他诉讼时效中断的情形，那么从还款期限届满之日起已经超过了三年诉讼时效。此时，如果你起诉债务人，债务人可能会提出诉讼时效抗辩，导致你面临败诉风险。但是，如果你能提供证据证明在这三年内曾经向债务人催讨过欠款，或者债务人曾经同意履行义务，那么诉讼时效可能会重新计算，你仍然有可能获得胜诉。