多次购买假货并要求赔偿，这一行为本身并不违法，但具体能否获得赔偿以及赔偿的方式和金额，需根据实际情况和法律规定来确定。以下从不同角度为你详细分析：
一、法律背景与原则
根据《中华人民共和国消费者权益保护法》的相关规定，消费者在购买商品时享有知情权、选择权、公平交易权等基本权利。如果商家销售的是假货，即存在欺诈行为，那么消费者有权要求商家进行赔偿。这一原则同样适用于多次购买假货的情况，只要每次购买都符合消费者权益保护法的相关规定，消费者都有权要求赔偿。
二、赔偿的法律依据与计算
法律依据：
- 《消费者权益保护法》第五十五条规定，经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或者接受服务的费用的三倍；增加赔偿的金额不足五百元的，为五百元。法律另有规定的，依照其规定。
赔偿计算：
- 如果你多次购买假货，每次购买都可以单独计算赔偿金额。例如，如果你第一次购买了价值100元的假货，第二次购买了价值200元的假货，且两次购买都存在欺诈行为，那么你可以分别要求商家赔偿500元（因为第一次赔偿金额不足500元，按500元计）和600元（200元的三倍）。
- 需要注意的是，如果商家能够证明其并非故意欺诈，或者存在其他免责事由，那么赔偿金额可能会有所减少或免除。
三、实际操作中的注意事项
保留证据：
- 在多次购买假货并要求赔偿的过程中，保留好购买凭证、商品照片、聊天记录等证据至关重要。这些证据将有助于你证明商家的欺诈行为以及你的损失情况。
与商家协商：
- 在发现商家销售假货后，首先可以尝试与商家进行协商，要求其进行赔偿。如果商家同意赔偿，那么可以签订书面协议，明确赔偿金额和方式。
寻求法律途径：
- 如果商家拒绝赔偿或者协商无果，你可以向消费者协会投诉或者向法院提起诉讼。在诉讼过程中，你需要提供充分的证据来证明商家的欺诈行为以及你的损失情况。
四、可能的法律后果
商家承担法律责任：
- 如果商家被证实存在欺诈行为，那么除了需要承担赔偿责任外，还可能面临行政处罚，如罚款、吊销营业执照等。
消费者权益得到保护：
- 通过要求赔偿，你的合法权益将得到保护，同时也有助于维护市场秩序和公平竞争环境。
总结来说，多次购买假货并要求赔偿并不违法，但你需要确保每次购买都符合消费者权益保护法的相关规定，并保留好相关证据。如果商家拒绝赔偿或者协商无果，你可以寻求法律途径来维护自己的权益。如果你有任何法律问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。