结论：故意多次买过期食品索要赔偿，这一行为本身并不直接违法，但具体是否违法需结合行为人的动机、手段及后果综合判断。以下从不同角度进行详细分析：
从消费者权益保护的角度：
- 根据《中华人民共和国消费者权益保护法》的相关规定，消费者在购买商品时享有安全保障权，即有权要求商品符合安全标准，包括不过期、不变质等。若商家销售过期食品，明显违反了这一规定，消费者有权要求商家进行赔偿。
- 在此情境下，如果消费者是出于维护自身合法权益的目的，多次购买过期食品并索要赔偿，且每次购买均基于真实的消费意愿，未采取欺诈、胁迫等不正当手段，那么这一行为是合法的，也是消费者行使自身权利的一种体现。
从敲诈勒索的角度：
- 如果消费者故意多次购买过期食品，并非出于真实的消费需求，而是以此为手段，通过威胁、恐吓等方式向商家索要远高于实际损失的赔偿，那么这种行为可能构成敲诈勒索。
- 敲诈勒索是指以非法占有为目的，对被害人使用实施恐吓、威胁或要挟的方法，非法占用被害人公私财物，从而构成犯罪。在此情况下，消费者的行为已经超出了合法维权的范畴，触犯了刑法。
从欺诈的角度：
- 如果消费者在购买过期食品时，故意隐瞒自己已知食品过期的事实，或者通过其他手段欺骗商家，使商家误以为消费者是正常购买，从而支付赔偿，那么这种行为可能构成欺诈。
- 欺诈是指故意告知对方虚假情况，或者故意隐瞒真实情况，诱使对方基于错误判断作出意思表示。在此情况下，消费者的行为同样违反了法律规定，可能需要承担相应的法律责任。
法律建议：
- 作为消费者，在购买商品时应保持理性，不要为了索要赔偿而故意购买过期食品。如果确实购买到了过期食品，应首先与商家协商解决，协商不成的可以向消费者协会或相关部门投诉。
- 如果消费者认为自己的权益受到了严重侵害，且商家拒绝赔偿或赔偿金额不合理，可以考虑通过法律途径解决，如提起民事诉讼等。但在此过程中，应确保自己的行为合法合规，避免采取过激或违法的手段。
- 对于商家而言，应严格遵守相关法律法规，确保销售的商品符合安全标准。如果发生消费者索要赔偿的情况，应积极与消费者沟通协商，妥善处理纠纷，避免事态扩大。
可能后果：
- 如果消费者的行为被认定为合法维权，那么商家应按照法律规定进行赔偿，消费者的权益将得到保障。
- 如果消费者的行为被认定为敲诈勒索或欺诈等违法行为，那么将可能面临刑事处罚或民事赔偿等法律后果。
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