若开车送人赌博多次被抓，可能面临行政处罚甚至刑事处罚，具体处理方式需根据实际情况判断，以下分情况详细说明：
一、若仅构成行政违法
处罚依据：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。
具体情形：
- 多次被抓但情节较轻：如果开车送人赌博的行为尚未达到刑事犯罪的标准，但属于多次实施，公安机关可能会根据具体情况，给予较重的行政处罚，如较长时间的拘留和较高金额的罚款。
- 存在从轻情节：如果行为人具有自首、立功、认罪认罚等从轻情节，公安机关可能会在法定幅度内从轻或者减轻处罚。
处理建议：
- 积极配合调查：在接受公安机关调查时，应如实陈述事实，配合公安机关的工作。
- 争取从轻处理：如果存在从轻情节，应及时向公安机关提出，并提供相关证据。
二、若构成刑事犯罪
犯罪构成：如果开车送人赌博的行为与赌博犯罪活动存在紧密关联，且情节严重，可能构成赌博罪的共犯或者开设赌场罪的帮助犯。根据《中华人民共和国刑法》第三百零三条，以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；开设赌场的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
具体情形：
- 明知他人赌博而提供帮助：如果行为人明知他人实施赌博犯罪活动，而为其提供交通工具、资金、场地等帮助，可能构成赌博罪的共犯。
- 情节严重：如果行为人多次为赌博活动提供帮助，且涉及的赌资较大、参赌人数较多，或者造成其他严重后果的，可能被认定为情节严重，从而面临更重的刑事处罚。
处理建议：
- 及时委托律师：在面临刑事指控时，应及时委托专业律师提供法律帮助，以维护自己的合法权益。
- 积极配合辩护：在律师的指导下，积极配合辩护工作，如实陈述事实，提供相关证据，争取从轻或者减轻处罚。
三、其他注意事项
- 证据收集：在处理此类案件时，证据的收集至关重要。行为人应尽可能保留与案件相关的证据，如聊天记录、转账记录、行车记录等，以便在需要时提供给公安机关或法院。
- 法律意识提升：为了避免再次陷入类似的法律困境，行为人应提升自己的法律意识，了解赌博行为的违法性和危害性，自觉抵制赌博活动。