结论前置：违约金每日万分之五是否合法，需结合具体合同类型、实际损失情况、法律法规的强制性规定以及合同双方的自愿性等多种因素综合判断。在多数情况下，如果双方自愿约定且不违反法律法规的强制性规定，该约定是有效的，但具体合理性还需根据实际情况由法院或仲裁机构进行评判。
一、合同约定的有效性
法律依据：
- 根据《中华人民共和国民法典》第五百八十五条，当事人可以约定一方违约时应当根据违约情况向对方支付一定数额的违约金，也可以约定因违约产生的损失赔偿额的计算方法。这意味着，双方有权在合同中约定违约金的数额或计算方法，包括每日万分之五的比例。
双方自愿：
- 如果合同双方自愿约定违约金为每日万分之五，并且该约定是双方真实意思的表示，没有欺诈、胁迫等情形，那么这种约定在法律上通常是被认可的。
二、法律法规的限制与调整
不得违反强制性规定：
- 虽然合同双方可以自由约定违约金，但这种约定不能违反法律、行政法规的强制性规定。例如，在某些特殊领域，如金融借款合同中，违约金与利息、复利等总计不能超过合同成立时一年期贷款市场报价利率（LPR）的四倍。
过高或过低的调整：
- 如果约定的违约金过分高于因违约造成的实际损失，法院或仲裁机构可以根据当事人的请求予以适当减少。一般来说，如果违约金的数额超过了实际损失的30%，则可能被视为过高。
- 反之，如果约定的违约金不足以弥补实际损失，非违约方也可以请求增加违约金数额。
实际损失的考量：
- 法院或仲裁机构在调整违约金时，会综合考虑实际损失、合同的履行情况、当事人的过错程度以及预期利益等因素。因此，即使双方约定了每日万分之五的违约金，其合理性也需根据这些因素进行评判。
三、不同合同类型下的考量
一般民事合同：
- 在一般的民事合同关系中，日万分之五的违约金比例（换算成年利率约为18.25%）通常被认为是合理的，只要该约定是双方真实意思表示，且不存在欺诈、胁迫等导致合同可撤销的情形。
金融借款合同等特殊领域：
- 在金融借款合同纠纷中，需特别注意违约金与其他费用（如利息、复利）的总和不得超过合同成立时一年期LPR的四倍。例如，若合同成立时一年期LPR为3.7%，则四倍为14.8%，此时日万分之五的违约金比例（即年利率18.25%）超出部分可能不会得到法院的全部支持。
四、实际操作与建议
合同约定明确：
- 在签订合同时，双方应确保对违约金的计算方式、数额等有明确的约定，以避免后续的争议。
及时调整：
- 如果一方认为约定的违约金不合理，应及时向法院或仲裁机构提出请求，以便根据实际情况进行适当调整。
证据准备：
- 在诉讼或仲裁过程中，双方应充分准备相关证据，以证明自己的主张，如实际损失的大小、违约行为的严重程度等。
举例说明：假设甲乙双方签订了一份买卖合同，约定如果乙方逾期交货，需按每日万分之五的比例向甲方支付违约金。后来乙方确实逾期交货，给甲方造成了实际损失。如果甲方认为约定的违约金不足以弥补其损失，可以向法院或仲裁机构请求增加违约金数额；反之，如果乙方认为约定的违约金过高，也可以请求适当减少。最终，法院或仲裁机构会根据双方提供的证据和实际情况进行评判和调整。
综上所述，违约金每日万分之五的合法性需根据具体合同及相关法律规定来确定。在签订合同时，双方应充分考虑实际损失情况、合同类型及法律法规的要求，合理约定违约金比例或数额。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。