多次赌博是否构成赌博罪，需结合具体情形综合判断，主要考虑是否以营利为目的、是否聚众赌博或以赌博为业。以下从多个角度为你详细分析：

一、赌博罪的构成条件

根据《中华人民共和国刑法》第三百零三条第一款的规定，赌博罪是指以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的行为。构成赌博罪需满足以下两个核心条件：

1. 以营利为目的：这是赌博罪的主观要件。即参与者或组织者以获取金钱、财物或其他财产性利益为赌博的直接目的。即使实际未赢得钱财甚至输钱，只要主观上有营利目的，仍可能构成赌博罪。

2. 聚众赌博或以赌博为业：

   • 聚众赌博：依据相关司法解释，聚众赌博需满足以下条件之一：
     • 组织3人以上赌博，且抽头渔利数额累计达到5000元以上；
     • 组织3人以上赌博，赌资数额累计达到5万元以上；
     • 组织3人以上赌博，参赌人数累计达到20人以上；
     • 组织中华人民共和国公民10人以上赴境外赌博，并从中收取回扣、介绍费。
   • 以赌博为业：指个人将赌博作为主要生活来源或职业，频繁参与并依赖赌博所得维持生计。这并不要求赌博是唯一的收入来源，只要赌博所得在个人收入中占比较大，即可认定为“以赌博为业”。

二、多次赌博不构成赌博罪的情形

若多次参与赌博但未达到上述赌博罪的构成标准，虽不构成赌博罪，但仍可能面临行政处罚：

• 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件或参与赌博赌资较大的，可处五日以下拘留或五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。不同地区对“赌资较大”的认定标准可能有所差异，例如上海市规定个人赌资100元以上即为“赌资较大”。

三、综合判断因素

在判断多次赌博是否构成赌博罪时，需综合考虑以下因素：

• 赌博的次数与频率：短期内频繁参与赌博活动，如一个月内参与多次或三个月内参与更多次，可能被视为“多次”且社会危害性较大。
• 赌资数额与规模：赌资数额越大，社会危害性越大，越可能构成赌博罪。
• 参与人数与组织形式：组织多人参与赌博或参与组织多人赌博，社会危害性更大，更可能构成赌博罪。
• 是否以营利为直接目的：即使实际未赢得钱财，只要主观上有营利目的，仍可能构成赌博罪。
• 是否将赌博作为主要生活来源或职业：若赌博成为个人主要生活来源或职业，则更可能构成“以赌博为业”。

四、法律后果与建议

• 法律后果：若符合赌博罪的构成条件，将依据《刑法》第三百零三条受到刑事处罚，可能面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。若尚未构成犯罪，但违反了治安管理规定，则将面临相应的行政处罚。
• 法律建议：赌博是严重的违法行为，不仅可能导致法律制裁，还会对个人、家庭乃至社会造成深远的负面影响。因此，我强烈建议你遵守国家法律法规，远离一切形式的赌博活动，珍惜个人前程与家庭幸福。

如果你或你身边的人有涉及赌博的行为，且对是否构成犯罪有疑问，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况为你提供详细的法律分析和建议。