若连借两次钱，对方说到时候还但届时未还，你可以采取以下法律措施来维护自己的权益：

1. 协商与沟通：

   • 尝试友好协商：首先，你可以尝试与借款人进行友好沟通，了解其未还款的具体原因，并尝试达成新的还款协议。这种方式成本较低，且有助于维护双方的关系。
   • 书面确认还款计划：如果协商成功，建议将新的还款计划以书面形式确认，并由双方签字或盖章，以确保其法律效力。

2. 发送律师函：

   • 委托律师发送律师函：如果协商无果，你可以委托律师向借款人发送律师函，正式要求其履行还款义务。律师函通常具有更强的威慑力，可能促使借款人主动还款。
   • 律师函的内容：律师函应明确借款事实、未还款金额、还款期限及法律后果等，以提醒借款人认识到其法律责任。

3. 提起诉讼：

   • 准备诉讼材料：如果借款人仍拒绝还款，你可以准备相关诉讼材料，包括借款合同、转账记录、聊天记录等证据，向法院提起诉讼。
   • 诉讼流程：诉讼流程包括立案、开庭审理、判决等步骤。在诉讼过程中，你需要积极配合法院的工作，提供必要的证据和材料。
   • 判决执行：如果法院判决借款人还款，但借款人仍不履行义务，你可以向法院申请强制执行，通过查封、扣押、拍卖等措施实现债权。

4. 申请支付令：

   • 条件与程序：如果借款关系明确且合法，且借款人未提出异议，你可以向法院申请支付令。支付令是一种简便、快捷的债权实现方式，一旦生效，借款人必须履行还款义务。
   • 支付令的效力：如果借款人在规定期限内未提出异议且未履行还款义务，你可以向法院申请强制执行支付令。

5. 考虑其他法律手段：

   • 财产保全：在提起诉讼或申请支付令前，你可以考虑向法院申请财产保全，冻结借款人的银行账户或其他财产，以确保判决后能够顺利执行。
   • 刑事报案：如果借款人存在诈骗等犯罪行为，你可以向公安机关报案，追究其刑事责任。但需注意，这通常适用于借款人以非法占有为目的，通过虚构事实或隐瞒真相的方式骗取借款的情况。

在采取上述措施时，你需要注意以下几点：

• 保留证据：确保你保留了所有与借款相关的证据，如借款合同、转账记录、聊天记录等。这些证据将在后续的法律程序中发挥关键作用。
• 及时行动：一旦发现借款人未按时还款，应尽快采取行动，以免错过诉讼时效或其他法律救济期限。
• 咨询专业律师：在采取任何法律措施前，建议咨询专业律师的意见，以确保你的行动合法有效。

若你遇到此类问题或有其他法律疑问，可以直接向我咨询。我将根据你的具体情况提供详细的法律建议和帮助。