结论：在超市偷东西三次共三百元是违法的，可能面临行政处罚，若符合特定条件还可能构成盗窃罪并承担刑事责任。以下是对此问题的详细分析：

1. 行政处罚的可能性：

   • 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条，盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
   • 在您描述的情况下，虽然盗窃的总金额只有三百元，但已经构成了多次盗窃（二年内三次以上）的行为模式，如果每次盗窃的金额虽未达到当地“数额较大”的标准，但整体行为性质恶劣，仍可能受到行政处罚，如拘留和罚款。

2. 刑事处罚的可能性：

   • 根据《中华人民共和国刑法》第二百六十四条，盗窃公私财物，若数额较大，或存在多次盗窃（二年内三次以上）、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃等情形，即构成盗窃罪。
   • 虽然三百元的总金额可能未达到某些地区“数额较大”的一般标准（一千元至三千元以上，具体因地区而异），但您的行为已经满足了“多次盗窃”的条件。如果当地司法机关认为您的行为情节严重，或者您有其他恶劣情节（如使用欺骗手段、针对老年人或残疾人盗窃等），仍有可能被认定为盗窃罪，并面临刑事处罚，包括有期徒刑、拘役、管制以及罚金等。

3. 司法实践中的考量因素：

   • 在实际司法过程中，法院会综合考虑多种因素来决定是否构成犯罪以及刑罚的轻重。这些因素包括盗窃金额、情节严重程度、盗窃者的年龄、是否初犯、认罪态度等。
   • 对于您的情况，法院可能会特别关注您是否为惯犯、是否有预谋、盗窃行为的社会危害性以及您的悔罪表现等因素。

4. 建议与警示：

   • 无论出于何种原因，盗窃都是不可取的违法行为。它不仅侵犯了他人的财产权，也破坏了社会的和谐与稳定。
   • 如果您面临经济困难或其他问题，应该寻求合法合规的途径来解决，如向政府部门求助、找工作、创业等。
   • 我建议您尽快认识到自己的错误，停止盗窃行为，并考虑向超市或相关机构道歉并赔偿损失。如果已经被警方介入调查，应积极配合调查，如实陈述事实，并寻求法律援助以减轻可能的法律后果。

如果您有任何进一步的疑问或需要法律帮助，请直接向我咨询。作为专业律师，我将根据您的具体情况提供有针对性的法律建议和帮助。