工厂保安值班睡觉是否违法，需分情况讨论：

1. 若工厂规章制度明确禁止值班睡觉，且保安行为违反了该规定：

   • 法律性质：保安的行为属于违反工厂内部规章制度的行为。工厂作为用人单位，有权根据自身经营管理的需要，制定合理的规章制度，并要求员工遵守。保安作为工厂的员工，有义务遵守这些规章制度。
   • 可能后果：工厂可以根据规章制度的约定，对保安进行相应的纪律处分，如警告、罚款、解除劳动合同等。但需注意，工厂在制定和执行规章制度时，应确保规章制度的合法性、合理性和公正性，且不得违反法律法规的强制性规定。

2. 若保安值班睡觉的行为导致了安全事故或损失：

   • 法律性质：保安的行为可能构成失职或渎职，需要承担相应的法律责任。根据《中华人民共和国安全生产法》等相关法律法规，保安作为工厂的安全保卫人员，有义务确保工厂的安全生产，防止安全事故的发生。
   • 可能后果：如果保安因睡觉而未能及时发现并制止安全事故的发生，导致工厂或他人遭受损失，保安可能需要承担民事赔偿责任，甚至可能面临行政处罚或刑事责任（如构成重大责任事故罪等）。但具体责任需根据事故的性质、后果及保安的过错程度等因素综合判断。

3. 若工厂规章制度未明确禁止值班睡觉，或保安行为未造成严重后果：

   • 法律性质：保安的行为可能仅属于一般的工作疏忽或不当行为，尚未达到违法的程度。
   • 可能后果：工厂可以根据实际情况，对保安进行批评教育或适当的纪律处分，但不宜过度处罚。同时，工厂也应反思自身管理是否存在漏洞，如是否合理安排了保安的工作时间和休息时间，是否提供了必要的休息设施等。

建议：

• 对于工厂而言，应制定完善的规章制度，明确保安的职责和行为规范，并加强监督和管理，确保保安能够认真履行职责。
• 对于保安而言，应严格遵守工厂的规章制度，认真履行自己的职责，确保工厂的安全生产。如果因特殊原因需要休息或离开岗位，应及时向工厂报告并获得批准。

若您作为工厂或保安，在值班睡觉问题上遇到法律纠纷或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供专业的法律意见。