结论：能否打官司赢取决于多个因素，包括是否有有效的合同或协议、对方拒绝支付的原因、您能否提供充分的证据证明对方应支付这2000元等。以下从不同角度为您详细分析：
一、合同或协议的角度
存在有效合同或协议：
- 如果您与对方之间存在书面的投资合同或协议，并且其中明确规定了退出投资时对方应支付给您2000元（或类似金额）的条款，那么您有权依据该合同或协议要求对方支付。
- 在此情况下，如果对方拒绝支付，您可以通过法律途径（如起诉）来维护自己的权益。法院在审理此类案件时，通常会依据合同或协议的条款来判决。
不存在有效合同或协议：
- 如果您与对方之间没有书面的投资合同或协议，或者合同/协议中没有明确规定退出投资时对方应支付的金额，那么情况就会相对复杂。
- 在此情况下，您需要证明对方确实承诺过支付这2000元，或者证明根据行业惯例、交易习惯等，对方应当支付这笔款项。这可能需要您提供聊天记录、邮件、证人证言等证据来支持您的主张。
二、证据的角度
充分证据的重要性：
- 无论是否存在书面合同或协议，您都需要提供充分的证据来证明对方应支付这2000元。证据可以包括但不限于：书面合同、聊天记录、邮件、转账记录、证人证言等。
- 如果您无法提供充分的证据，那么即使您认为对方应当支付这笔款项，法院也可能因为证据不足而无法支持您的主张。
证据的收集与保存：
- 在与对方沟通的过程中，建议您尽量保留所有相关的聊天记录、邮件等电子证据，以及可能的书面证据。
- 如果可能的话，您可以考虑在沟通时录音或录像，以作为额外的证据。但请注意，录音或录像必须合法，不得侵犯对方的隐私权等合法权益。
三、法律程序的角度
起诉前的准备：
- 在决定起诉之前，您可以先尝试与对方进行协商，看是否能够达成和解协议。
- 如果协商无果，您可以考虑向对方发送律师函，正式要求对方支付款项。律师函通常具有一定的法律威慑力，可能促使对方履行支付义务。
起诉与审理：
- 如果对方仍然拒绝支付，您可以向法院提起诉讼。在起诉时，您需要提交起诉状、证据材料等文件。
- 法院在受理案件后，会安排开庭审理。在审理过程中，您需要出庭陈述事实、提供证据，并接受对方的质证和法院的询问。
- 法院在审理完毕后，会根据事实和法律规定作出判决。如果判决支持您的主张，对方需要履行支付义务；如果判决不支持您的主张，您则需要考虑是否上诉或接受判决结果。
四、其他考虑因素
- 诉讼成本：
- 起诉对方需要支付一定的诉讼费用，包括案件受理费、律师费等。您需要评估这些成本是否在您可承受的范围内。
- 执行难度：
- 即使您赢得了官司，如果对方没有财产可供执行或者拒绝履行判决，您也可能面临执行难的问题。因此，在起诉前，您需要尽可能了解对方的财产状况和执行能力。
建议：在决定是否打官司之前，我建议您先仔细评估上述因素，并考虑咨询专业律师（即我本人，章商秋子律师，专注于经济纠纷领域）的意见。我可以根据您的具体情况提供更详细的法律建议和指导。如果您有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。