结论：在牵引车与挂车分离拖行且挂车无保险的情况下，保险公司是否赔偿以及如何赔偿，需分情况讨论，主要取决于事故发生时牵引车与挂车的连接状态、保险合同的具体约定以及事故责任认定等因素。以下为具体分析：

1. 若事故发生时牵引车与挂车处于连接状态，但挂车未单独投保：

   • 通常情况下，牵引车与挂车在连接使用时被视为一个整体。如果牵引车投保了交强险和商业三者险等险种，且事故责任在牵引车一方，那么保险公司一般会在牵引车的保险责任限额内对第三者的人身伤亡和财产损失进行赔偿。
   • 但需要注意的是，如果保险合同中明确约定了牵引车与挂车需同时投保或挂车需单独投保某些险种作为理赔条件，而挂车未投保，那么保险公司可能会依据合同条款拒绝赔偿或部分赔偿。

2. 若事故发生时牵引车与挂车已分离，且挂车未投保：

   • 在这种情况下，由于挂车已与牵引车分离，且未投保任何保险，如果事故是由挂车单独造成的，那么牵引车的保险公司通常不会承担赔偿责任。因为此时挂车已不再属于牵引车保险的保障范围。
   • 如果事故责任难以明确区分是牵引车还是挂车造成的，或者事故是由两者共同作用导致的，那么可能需要通过法律途径来确定各自的责任比例，并据此判断保险公司是否应承担赔偿责任以及赔偿的比例。

3. 保险合同中的特别约定：

   • 除了上述一般情况外，还需要仔细审查保险合同中的特别约定。有些保险合同可能会对牵引车与挂车的保险责任、理赔条件等作出特殊规定。如果合同中有相关约定，且该约定不违反法律法规的强制性规定，那么应优先适用合同中的约定。

建议：

• 在处理此类事故时，首先应及时报警并保护好现场，以便交警部门进行事故责任认定。
• 同时，应尽快联系牵引车的保险公司，向其报告事故情况，并按照保险公司的要求提供相关证明和资料。
• 如果对保险公司的理赔决定有异议，或者事故责任难以明确，建议及时咨询专业律师，通过法律途径维护自己的合法权益。

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