结论：私人借款约定16个月还款期限的情况下，只要借款人未按照约定的期限还款，出借人就有权向法院提起诉讼，法律并未规定一个具体的“几个月不还款”的起诉时间点。不过，从实际操作和诉讼策略的角度来看，出借人可以在借款人逾期后，根据具体情况选择合适的时机提起诉讼。

详细分析：

1. 法律条款依据：

   • 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，借款人应当按照约定的期限返还借款。如果借款人未按照约定的期限返还借款的，应当按照约定或者国家有关规定支付逾期利息，并且出借人有权要求借款人承担违约责任，包括通过法律途径追讨借款。

2. 起诉时机的选择：

   • 逾期即起诉：从法律上讲，借款人一旦逾期未还款，出借人就可以立即向法院提起诉讼。这种方式能够迅速启动法律程序，保护出借人的合法权益。
   • 考虑催收与协商：在实际操作中，出借人可能会先尝试通过催收、协商等方式解决纠纷，以节省诉讼成本和时间。如果催收和协商无果，再考虑向法院提起诉讼。
   • 诉讼时效的考虑：根据法律规定，民间借贷的诉讼时效期间为三年，自权利人知道或者应当知道权利受到损害以及义务人之日起计算。因此，出借人需要在诉讼时效期间内提起诉讼，否则可能会丧失胜诉权。

3. 诉讼策略与建议：

   • 收集证据：在提起诉讼前，出借人需要收集充分的证据来证明借款事实、还款期限以及借款人逾期未还款的情况。这些证据可能包括借款合同、转账记录、聊天记录等。
   • 咨询专业律师：虽然出借人可以自己向法院提起诉讼，但咨询专业律师的意见和帮助往往能够提高诉讼的成功率和效率。律师可以协助出借人准备诉讼材料、制定诉讼策略，并在庭审过程中提供法律支持。
   • 考虑诉讼成本：提起诉讼需要支付一定的诉讼费用和律师费用等成本。出借人需要在提起诉讼前评估这些成本是否在自己的承受范围内，并考虑通过其他方式解决纠纷的可能性。

举例说明： 假设甲向乙借款10万元，约定16个月后还款。到了还款期限，甲未能按时还款。此时，乙作为出借人，有权立即向法院提起诉讼要求甲还款。如果乙选择先尝试催收和协商，但甲仍然拒绝还款，那么乙可以在催收和协商无果后，再向法院提起诉讼。

后续行动建议：

• 如果您作为出借人遇到了借款人逾期未还款的情况，建议您先尝试与借款人进行催收和协商，看是否能够达成还款协议。
• 如果催收和协商无果，或者您认为直接提起诉讼更为合适，那么建议您尽快收集相关证据，并咨询专业律师的意见和帮助，以便更好地维护自己的合法权益。

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