结论：老板和员工都从监狱出来后，老板是否需要负责，取决于员工在监狱期间及出来后所遭受的损失与老板行为之间的因果关系，以及是否存在法律规定的老板应承担责任的情形。以下从不同角度进行分析：
一、若员工在监狱期间或出来后遭受的损失与老板的违法行为有直接因果关系
工资及福利待遇：
- 如果员工因老板的违法行为（如拖欠工资、未缴纳社保等）而遭受损失，即使老板进了监狱，员工仍有权要求老板（或其财产代管人、继承人等）支付拖欠的工资、经济补偿金、赔偿金等。
- 法律依据：根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，用人单位应当按时足额支付劳动者工资，不得克扣或者无故拖欠。若用人单位违反规定，劳动者有权要求支付工资及相应的经济补偿。
工伤赔偿：
- 如果员工在监狱前因工作原因受伤，且该伤害与老板的违法行为有关（如未提供安全的工作环境、未购买工伤保险等），员工有权要求老板承担工伤赔偿责任。
- 法律依据：根据《工伤保险条例》，用人单位应当为职工购买工伤保险，未购买工伤保险的，由用人单位按照工伤保险待遇项目和标准支付费用。
二、若员工在监狱期间或出来后遭受的损失与老板的违法行为无直接因果关系
一般民事责任：
- 如果员工在监狱期间或出来后遭受的损失（如因个人原因导致的健康问题、财产损失等）与老板的违法行为无直接因果关系，老板通常不需要承担责任。
- 例外情况：如果老板在员工入狱前或入狱期间对员工有特定的承诺或义务（如提供生活费、医疗费等），且未履行，则可能需要根据具体情况承担相应的民事责任。
刑事责任：
- 老板因犯罪行为被判刑，其刑事责任已经由司法机关依法追究。员工因老板的犯罪行为而遭受的损失（如因老板的诈骗行为导致财产损失），可以通过刑事附带民事诉讼或单独提起民事诉讼来要求赔偿。
- 法律依据：根据《中华人民共和国刑事诉讼法》及相关规定，被害人因犯罪行为遭受物质损失的，有权在刑事诉讼过程中提起附带民事诉讼，或者单独提起民事诉讼要求赔偿。
三、特殊情况考虑
- 老板财产状况：如果老板入狱后财产被查封、冻结或拍卖，员工在要求赔偿时可能面临执行困难。此时，员工可以关注老板的财产状况，及时向法院申请强制执行。
- 老板继承人或财产代管人：如果老板在入狱期间死亡或丧失民事行为能力，其继承人或财产代管人可能需要在继承或代管的财产范围内承担老板的债务和责任。
建议：员工在遇到此类问题时，应首先收集相关证据（如工资条、劳动合同、工伤认定书、医疗费用单据等），然后咨询专业律师（即向我咨询），根据具体情况制定合适的维权策略。同时，员工也可以关注老板的财产状况和法律程序进展，以便及时采取行动维护自己的合法权益。