结论前置：盗窃300元通常不会构成盗窃罪，因此一般不会被判刑（即不会“坐牢”），但可能面临行政处罚。不过，在特定情形或行为模式下，即使金额未达到“数额较大”标准，也可能被追究刑事责任。

详细分析：

1. 一般规定：

   • 根据《最高人民法院、最高人民检察院关于办理盗窃刑事案件适用法律若干问题的解释》，盗窃公私财物价值一千元至三千元以上属于“数额较大”，这是构成盗窃罪并进行刑事立案追诉的通常标准。因此，盗窃300元未达到此标准，一般不会被判刑。

2. 特殊情形下的刑事责任：

   • 尽管盗窃300元通常不构成犯罪，但在某些特殊情形下，即使金额未达到“数额较大”的标准，也可能被追究刑事责任。这些特殊情形包括：曾因盗窃受过刑事处罚、一年内曾因盗窃受过行政处罚、组织或控制未成年人盗窃、在自然灾害等突发事件期间盗窃、盗窃残疾人等特殊群体的财物、在医院盗窃病人或其亲友财物、盗窃救灾款物等，以及因盗窃造成严重后果的。在这些情况下，盗窃公私财物的价值将按照“数额较大”标准的百分之五十来确定立案标准。不过，就300元而言，即便存在这些特殊情形，也通常难以直接达到刑事立案的门槛，但会作为量刑时的考量因素，若行为本身性质恶劣，仍可能面临刑事追责（只是这种情况极为罕见）。更常见的是，这些特殊情形会与多次盗窃、入户盗窃等行为模式结合，共同构成犯罪。

3. 行政处罚：

   • 即使盗窃300元不构成刑事犯罪，这种行为也违反了《中华人民共和国治安管理处罚法》。根据该法第四十九条的规定，盗窃公私财物的，将面临五日以上十日以下拘留，并可处五百元以下罚款；情节较重的，将面临十日以上十五日以下拘留，并可处一千元以下罚款。具体是否拘留以及拘留的时长，会综合考虑盗窃的情节、后果、行为人的主观恶性等因素。例如，如果是初次盗窃、情节轻微、主动归还财物并取得被害人谅解的，可能不会被拘留或者拘留时间较短；反之，如果情节恶劣、拒不认错、造成较大影响的，则可能面临较长时间的拘留。

4. 其他行为模式下的刑事责任：

   • 除了上述特殊情形外，如果行为人存在多次盗窃（即二年内盗窃三次以上）、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃等行为模式，即使盗窃金额没有达到“数额较大”的标准，也可能构成盗窃罪，并因此面临刑事处罚。不过，就300元而言，若不存在这些行为模式，则通常不会构成犯罪。

总结与建议：

综上所述，盗窃300元通常不会构成犯罪，因此一般不会被判刑，但可能会受到行政处罚。然而，在特定情形或行为模式下（尽管就300元而言这种情况极为罕见），仍有可能被追究刑事责任。因此，建议公众在日常生活中遵守法律法规，避免任何形式的盗窃行为。如果遇到相关法律问题或疑问，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供有针对性的法律建议和帮助。