盗窃300元不一定会被拘留，具体是否拘留需根据案件实际情况和法律规定由公安机关决定。以下从多个角度为你详细分析：
一、法律层面的规定
治安管理处罚法规定：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条，盗窃公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。这表明，盗窃行为本身属于违反治安管理的行为，可能面临拘留的处罚。但法律也赋予了公安机关一定的自由裁量权，并非所有盗窃300元的行为都会直接适用拘留。
刑法规定：
- 盗窃罪是指以非法占有为目的，秘密窃取数额较大的公私财物或者多次秘密窃取公私财物的行为。根据《最高人民法院、最高人民检察院关于办理盗窃刑事案件适用法律若干问题的解释》第一条，盗窃公私财物价值一千元至三千元以上、三万元至十万元以上、三十万元至五十万元以上的，应当分别认定为刑法第二百六十四条规定的“数额较大”“数额巨大”“数额特别巨大”。因此，盗窃300元未达到刑事立案标准，不构成犯罪，不会受到刑事处罚，也就不会面临刑事拘留。
二、实际执法中的考量因素
情节较轻的情况：
- 对于初犯、偶犯，若积极退赃、取得被害人谅解，并主动消除或减轻违法后果，可能依据《治安管理处罚法》第十九条减轻处罚或不予处罚。例如，首次盗窃且事后悔过、主动归还财物并取得谅解的情形，可能不会被拘留。
特定条件下的拘留：
- 若存在多次盗窃、入室盗窃、携带凶器盗窃等情况，即使金额较小，也可能面临拘留处罚。此外，盗窃行为若给社会秩序或被害人造成较恶劣影响，如在公共场所行窃引发公众恐慌，也可能依法予以拘留。
三、具体案例分析
- 案例一：小李因一时贪念偷拿了同事放在桌上的300元现金，事后小李非常后悔，立即将钱还给了同事，并诚恳道歉，同事也表示原谅。在这种情况下，公安机关考虑到小李的情节较轻且有悔过表现，可能就不会对其作出拘留处罚。
- 案例二：小张多次在公共场所扒窃他人财物，虽然每次盗窃金额都不大，但因其行为性质恶劣，且多次实施，公安机关在查实后，可能会依法对其采取拘留措施。
四、建议与指导
- 如果你或你身边的人面临盗窃问题，建议尽快向我咨询，以便更准确地了解自身情况，并获得针对性的法律建议和处理方案。
- 在面对可能的法律纠纷时，保持冷静，积极配合相关部门的调查，同时寻求专业法律援助以保护自己的合法权益。
综上所述，盗窃300元是否会被拘留并非一成不变，而是取决于具体的法律规定、案件情况以及公安机关的裁量。因此，在面对此类问题时，应全面了解相关法律法规，并结合实际情况做出合理判断。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。