在以下情况下，合同签订时可能需要签订连带保证合同：
明确约定为连带责任保证：
- 当合同双方（债权人与债务人）在签订主合同时，或之后另行签订保证合同时，若明确约定保证人对债务承担连带责任，即构成连带责任保证。例如，甲向乙借款，并签订借款合同，同时丙作为保证人在合同中明确表示“丙对甲的债务承担连带责任保证”，则丙即为连带保证人。在此情形下，一旦甲不履行到期债务，乙有权选择向甲或丙中的任何一方或双方请求清偿全部债务。
对保证方式没有约定或约定不明确：
- 若保证合同对保证方式未作出明确约定，或约定不明确，根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，法律将推定为连带责任保证。这意味着，在保证合同未明确区分一般保证和连带责任保证的情况下，保证人需按照连带责任保证承担责任。例如，甲与乙签订借款合同，丙作为保证人在合同上签字，但合同未提及保证方式，此时丙即需按连带责任保证承担责任。
基于特定法律关系或交易习惯需要连带保证：
- 在某些特定的法律关系或交易习惯中，为了保障债权人的利益，可能会要求提供连带保证。例如，在合伙关系中，合伙人之间对合伙债务通常承担连带责任；又如，在融资担保、项目合作等复杂交易中，为了增强交易的安全性，可能会要求相关方提供连带保证。
连带保证的特点与法律后果：
- 担保力度强：连带保证为债权人提供了更大的保障，因为债权人可以选择向债务人或保证人中的任何一方或双方求偿，这增加了债权人实现债权的可能性。
- 保证人无先诉抗辩权：在连带保证中，保证人不得要求债权人先行对主债务人进行追索，债权人可直接向保证人主张权利。这意味着，一旦债务人不履行债务，债权人可以立即向保证人追偿。
- 保证责任即时成立：连带保证的保证责任从保证合同生效之日起即刻成立，债权人可随时要求保证人履行责任。这要求保证人在提供保证时务必审慎考虑自身的偿债能力，以避免因承担连带责任而遭受不必要的损失。
法律建议：
- 在签订连带保证合同时，保证人应充分了解自己的法律责任和风险，确保自己具备足够的偿债能力。
- 债权人应明确约定保证方式为连带责任保证，并在合同中详细列明保证人的权利和义务，以保障自己的合法权益。
- 若对保证方式存在疑问或争议，建议及时咨询专业律师，以获取准确的法律意见和解决方案。
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