当老板不发工资时，你可以采取以下友情提示及后续措施来维护自己的合法权益：

一、初步沟通与友情提示

1. 选择合适时机：找一个老板相对空闲且心情较好的时机进行沟通，这样更容易得到积极的回应。
2. 表达关切与需求：以友好、诚恳的态度向老板表达你对工资发放的关切，同时说明个人经济压力和生活需求。例如：“老板，我最近注意到工资还没发，家里有些开销等着这笔钱，想问问是不是有什么特殊情况导致延迟发放？”
3. 询问支付时间：在沟通中，明确询问老板预计何时能发放工资，以便你做好个人财务安排。

二、正式提醒与书面记录（如友情提示无效）

如果初步沟通未能解决问题，或者你觉得需要更正式的提醒，可以采取以下措施：

1. 面对面正式沟通：选择一个正式的场合，如会议室或办公室，与老板进行面对面的沟通。明确指出劳动合同中约定的工资发放时间，以及逾期未发对你造成的影响。例如：“老板，根据我们的劳动合同，工资应该在每月XX日发放，现在已经逾期了X天，这对我的生活造成了很大困扰，希望您能尽快安排发放。”
2. 发送书面函件：对于更为严重或需要留下证据的情况，建议发送正式书面函件（如邮件或书信）。函件中应明确列出劳动合同的相关条款、工资拖欠的具体时间和金额，以及你的诉求和期望的解决期限。以下是一个书面函件的示例：

尊敬的[老板姓名]：

我是公司[部门]的[你的姓名]。根据《劳动合同法》及我与公司签订的劳动合同，工资应当按月及时、足额支付给劳动者本人。然而，截至[当前日期]，我尚未收到[具体月份]的工资，共计[金额]元。

工资未能按时发放已对我的生活造成了严重影响。请贵公司在[合理期限，如3日内]内支付所拖欠的工资。若逾期仍未支付，我将不得不考虑通过法律途径来维护自己的合法权益。

望予重视并尽快解决。

此致
敬礼！

[你的姓名]
[具体日期]

三、后续法律措施（如正式提醒仍无效）

如果友情提示和正式提醒均未能解决问题，你可以考虑采取以下法律措施来维护自己的权益：

1. 向劳动监察部门投诉：

   • 投诉条件：老板拖欠工资的行为符合劳动监察部门的受理条件（如发生在2年内、有明确的被投诉用人单位等）。
   • 投诉流程：携带准备好的证据材料（如劳动合同、考勤记录、工资条或银行流水等），前往当地劳动监察部门填写投诉登记表。劳动监察部门会在规定时间内依法受理，并进行调查处理。

2. 申请劳动仲裁：

   • 仲裁时效：劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从你知道或者应当知道权利被侵害之日起计算。
   • 申请流程：向劳动合同履行地或用人单位所在地的劳动争议仲裁委员会提交书面仲裁申请，并附上相关证据材料。仲裁委员会在收到申请后会决定是否受理，并在规定时间内结束仲裁审理，作出裁决。

3. 向法院起诉：

   • 诉讼时效：若对劳动仲裁结果不满意，你可以在收到仲裁裁决书之日起十五日内向人民法院提起诉讼。
   • 起诉流程：准备起诉状及相关证据材料，向有管辖权的人民法院提交。法院会安排开庭审理，并经过法庭调查、辩论等程序后作出判决。若用人单位不履行生效判决，你还可以向法院申请强制执行。

在整个过程中，保持冷静和理智至关重要。同时，要确保自己的心理健康和安全问题得到妥善关注。如果遇到任何法律问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。