债权人多次讨要债务时，可能涉及的法律风险可从债权人、债务人两个角度分别表述，具体如下：
债权人角度
- 民事法律风险：若讨要方式不当（如频繁骚扰、威胁、泄露隐私等），可能侵犯债务人名誉权、隐私权等人格权，需承担停止侵害、赔礼道歉、赔偿损失等民事责任。若讨要过程中发生肢体冲突或损坏财物，还可能涉及侵权责任赔偿。
- 刑事法律风险：若采取非法拘禁、故意伤害、非法侵入住宅、敲诈勒索等暴力或威胁手段讨债，可能构成相应犯罪，面临刑事处罚。例如，非法拘禁债务人超过24小时，或使用暴力致人伤残、死亡的，将按故意伤害罪、故意杀人罪等加重处罚。
- 行政法律风险：若讨要行为扰乱公共秩序（如聚众闹事、堵塞交通等），可能违反《治安管理处罚法》，面临警告、罚款或行政拘留等处罚。
债务人角度
- 反诉风险：若债权人讨要行为违法，债务人可向法院提起反诉，要求债权人承担侵权责任或刑事责任，并可能主张精神损害赔偿。
- 证据固定风险：债务人若能证明债权人讨要行为违法（如录音、录像、报警记录等），可作为抗辩或反诉证据，削弱债权人主张的合法性。
- 信用风险延伸：若债权人因讨要行为被处罚，可能间接影响债务人社会评价（如舆论关联），但债务人需主动举证证明自身名誉受损，否则难以主张赔偿。
建议：债权人讨债时应通过合法途径（如协商、调解、诉讼、申请支付令等），避免采取过激行为；债务人若遭遇违法讨债，应及时固定证据并报警或起诉，维护自身权益。如有具体案件细节，可进一步向我咨询。