结论前置：一般情况下，被处罚拘留三天但五年未执行，五年后原则上不可以再执行拘留，但存在特殊情形可能例外。以下为你详细分析：

一般情况：不可再执行拘留

根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第一百零七条：“被处罚人不服行政拘留处罚决定，申请行政复议、提起行政诉讼的，可以向公安机关提出暂缓执行行政拘留的申请。公安机关认为暂缓执行行政拘留不致发生社会危险的，由被处罚人或者其近亲属提出符合本法第一百零八条规定条件的担保人，或者按每日行政拘留二百元的标准交纳保证金，行政拘留的处罚决定暂缓执行。” 以及相关法律原则，行政拘留处罚决定作出后，若未在法定期限内执行，通常不会在多年后重新执行。这是因为行政处罚具有时效性和确定性，一旦超过合理执行期限，继续执行会违背法律的精神和目的，也可能会对被处罚人的权益造成不当影响。例如，在正常的行政执法流程中，如果因为一些客观原因（如被处罚人逃避等）导致拘留未及时执行，在一段时间后，从维护法律秩序稳定和保障公民权益的角度出发，一般不会再追溯执行。

特殊情况：可能再执行拘留

虽然一般情况下不会再执行，但也存在一些特殊情形。如果被处罚人存在故意逃避执行等恶意行为，且该行为严重影响了法律秩序和社会公共利益，公安机关在经过严格的法定程序审查后，认为有必要重新执行的，可能会采取相应措施。不过这种情况非常少见，需要满足极其严格的条件。比如，被处罚人长期隐匿行踪，且其逃避执行的行为导致了严重的社会危害后果，像引发了群体性事件或者造成了重大的财产损失等，公安机关在收集到充分证据并经过合法审批后，才有可能考虑重新执行拘留。但即便如此，也需要遵循严格的法律程序，保障被处罚人的合法权益。

法律建议：如果你遇到了这种情况，建议你先了解当初未执行拘留的具体原因。如果是由于一些不可抗力或者非自身故意的原因导致的，一般情况下不用担心会被重新拘留；但如果存在一些特殊情况，比如你自身存在逃避执行等行为，建议你及时与作出处罚决定的公安机关进行沟通，说明情况，积极配合处理，以避免不必要的法律风险。如果你还有其他疑问或者需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况为你提供专业的法律意见。