结论前置：一般情况下，被处罚拘留三天但五年未执行，五年后通常不会再执行该拘留处罚，不过也存在特殊情况。以下为你详细分析：
一般情况：不再执行拘留处罚
根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第二十一条规定，违反治安管理行为人有下列情形之一，依照本法应当给予行政拘留处罚的，不执行行政拘留处罚：
虽然该条款未直接提及超过一定时间未执行就不再执行的情况，但从行政处罚的时效性和目的性来看，行政拘留作为一种限制人身自由的处罚措施，其执行具有及时性要求。如果处罚决定作出后长时间未执行，比如像你所说的五年时间，再执行可能会面临诸多实际困难，例如被处罚人的情况可能已经发生很大变化，包括居住地、身体状况等，而且从法律秩序的稳定性和社会效果考虑，一般也不会再执行。
特殊情况：可能执行拘留处罚
如果在这五年期间，存在一些特殊因素导致拘留处罚未能及时执行，且这些因素消除后，从法律原则和具体案件情况综合判断，仍有可能执行拘留。例如，被处罚人故意逃避执行，通过藏匿、变换身份等方式躲避处罚，在被发现后，公安机关可能会重新启动执行程序。不过这种情况相对较少，且需要满足严格的法律条件和程序要求。
法律依据
《中华人民共和国治安管理处罚法》第一百零七条规定，被处罚人不服行政拘留处罚决定，申请行政复议、提起行政诉讼的，可以向公安机关提出暂缓执行行政拘留的申请。公安机关认为暂缓执行行政拘留不致发生社会危险的，由被处罚人或者其近亲属提出符合本法第一百零八条规定条件的担保人，或者按每日行政拘留二百元的标准交纳保证金，行政拘留的处罚决定暂缓执行。但这主要是关于暂缓执行的规定，并非针对长时间未执行后是否继续执行的情况。而从整体法律精神和原则出发，结合行政处罚的时效性和实际执行情况，长时间未执行的拘留处罚通常不再执行。
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