能否胜诉取决于物业是否违反了相关合同或法律规定，若物业确实存在不履行维修外墙义务的情况，且您能提供充分证据，那么胜诉的可能性较大。以下从不同角度为您详细分析：
一、法律角度
物业服务合同：
- 如果您与物业公司签订了物业服务合同，并且合同中明确规定了物业有维修外墙的义务，那么物业未履行该义务即构成违约。
- 在此情况下，您可以依据合同条款向法院提起诉讼，要求物业履行维修义务或赔偿因未履行义务而给您造成的损失。
相关法律法规：
- 根据《物业管理条例》等相关法律法规，物业公司有义务对小区的公共部位进行维修、养护和管理。外墙作为小区的公共部位，其维修责任通常由物业公司承担。
- 如果物业公司未履行其法定职责，您可以向相关部门投诉或向法院提起诉讼，要求物业承担相应的法律责任。
二、证据角度
收集证据：
- 要胜诉，您需要提供充分的证据证明物业确实存在不履行维修外墙义务的情况。这可以包括照片、视频、证人证言等。
- 同时，您还需要提供证据证明因物业未履行义务而给您造成了损失，如维修费用、房屋价值贬损等。
证据的合法性和关联性：
- 确保您收集的证据是合法的，即通过合法手段获取，不侵犯他人隐私或违反其他法律规定。
- 证据应与案件具有关联性，能够直接证明物业未履行维修义务或给您造成损失的事实。
三、诉讼策略角度
明确诉讼请求：
- 在提起诉讼时，您需要明确诉讼请求，即要求物业履行维修义务、赔偿损失或承担其他法律责任。
- 诉讼请求应具体、明确，便于法院审理和判决。
选择合适的诉讼时机和方式：
- 在物业未履行维修义务且您已收集到充分证据后，应及时提起诉讼，避免超过诉讼时效。
- 您可以选择向基层人民法院提起诉讼，也可以根据案件情况选择其他合适的诉讼方式。
四、可能面临的挑战
物业的抗辩：
- 物业可能会提出各种抗辩理由，如外墙损坏非其责任、已履行维修义务等。您需要针对这些抗辩理由准备充分的反驳证据。
诉讼成本和时间：
- 诉讼需要投入一定的时间和金钱成本。您需要评估这些成本是否在您可承受范围内，并做好相应的准备。
行动建议：
- 在提起诉讼前，先尝试与物业进行协商，看是否能够达成和解协议，解决外墙维修问题。
- 如果协商无果，再考虑向法院提起诉讼。在诉讼过程中，保持与律师的沟通，及时了解案件进展情况，并根据律师的建议调整诉讼策略。
如果您有进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，可以直接向我咨询。