拖欠工人工资，在情节严重且符合特定条件时，老板确实可能面临刑事处罚，即被判刑。以下是对此问题的详细分析：
一、可能构成犯罪的情形
拒不支付劳动报酬罪：
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百七十六条之一的规定，以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬，或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，数额较大，经政府有关部门责令支付仍不支付的，处三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金；造成严重后果的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
- 这里的“数额较大”通常指的是拖欠单个劳动者三个月以上的劳动报酬且数额在一万元以上，或者拖欠十名以上劳动者的劳动报酬且总额在六万元以上的情形。不过，具体标准可能因地区而异，需参考当地高级人民法院的司法解释。
其他相关犯罪：
- 如果老板通过欺诈、伪造证据等手段恶意拖欠工资，还可能涉嫌诈骗罪等其他刑事犯罪，这将根据具体案情和法律规定进行定罪处罚。
二、不构成犯罪但违法的情形
如果拖欠工资的行为尚未达到刑事犯罪的程度，但仍然违反了劳动法律法规，老板将面临行政处罚和民事赔偿责任：
行政处罚：
- 劳动行政部门可以对用人单位进行罚款，罚款的金额视严重程度而定。
- 对于持续违法且拒不改正的用人单位，可能被提请相关行政机关撤销其营业执照，即取消公司的经营资格。
民事赔偿责任：
- 用人单位需要承担支付拖欠工资的义务，并可能需要支付赔偿金，如逾期支付的利息或按照一定比例计算的额外补偿。根据《劳动合同法》的相关规定，赔偿金的计算标准通常为应付金额的百分之五十至百分之一百。
三、实际建议
对于劳动者：
- 如果遭遇拖欠工资的情况，首先应尝试与用人单位协商解决。
- 协商无果时，可以向当地的劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。
- 在必要时，可以提起民事诉讼，要求法院裁决用人单位支付拖欠的工资及赔偿金。
对于用人单位：
- 应严格遵守劳动法律法规，确保按时足额支付劳动者的劳动报酬。
- 如果面临经营困难或其他问题，应及时与劳动者沟通，寻求合法合理的解决方案，如制定分期还款计划等，以避免不必要的法律风险和纠纷。
总结来说，拖欠工人工资在情节严重且符合特定条件时，老板确实可能面临刑事处罚。因此，建议所有用人单位严格遵守劳动法律法规，确保劳动者的合法权益得到保障。如果劳动者遭遇拖欠工资的情况，应积极采取措施维护自己的权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。