若初次被判处拘役五个月，再次犯罪的处罚情况需根据新罪的性质、是否构成累犯等因素综合判断，具体如下：

1. 若新罪不构成累犯
   根据《刑法》第六十五条，累犯要求前后两罪均为故意犯罪且间隔五年内（特殊累犯除外）。若新罪为过失犯罪（如交通肇事罪），或虽为故意犯罪但间隔超过五年，则不构成累犯。此时，法院会独立量刑，即根据新罪的犯罪情节、社会危害性等单独判处刑罚，刑罚种类可能包括拘役、有期徒刑等，与前罪的拘役五个月无直接关联。但前科可能作为量刑参考因素，酌情从重处罚。

2. 若新罪构成累犯
   若新罪为故意犯罪且与前罪间隔五年内（或符合特殊累犯条件，如危害国家安全犯罪、恐怖活动犯罪、黑社会性质组织犯罪的犯罪分子，在刑罚执行完毕或者赦免以后，在任何时候再犯上述任一类罪的），则构成累犯。根据《刑法》第六十五条，累犯应当从重处罚，即法院在量刑时会比照不构成累犯的情况，在法定刑幅度内选择更重的刑罚。例如，若新罪本应判处一年有期徒刑，因累犯可能判处一年六个月至两年。此外，累犯不得缓刑、不得假释，且若原判刑罚为有期徒刑以上，新罪可能面临数罪并罚（若前罪刑罚未执行完毕）。

3. 若前罪拘役未执行完毕又犯新罪
   若初次拘役五个月尚未执行完毕（如因疾病暂予监外执行）又犯新罪，根据《刑法》第七十一条，法院会先减后并：即先减去前罪已执行的刑期，再将剩余刑期与新罪所判刑罚数罪并罚。例如，若已执行一个月拘役，剩余四个月，新罪判处六个月拘役，则最终合并执行八个月拘役（但拘役总和刑期不超过一年）。

温馨提示：法律适用需结合具体案情，如犯罪手段、后果、主观恶性等。若您或他人涉及此类情况，建议直接向我咨询，我会结合细节提供更精准的分析。