在合同纠纷中，起诉对方赔偿的最合适时机主要取决于诉讼时效、证据收集情况以及纠纷的具体情况，以下从这几个方面为你详细分析：
诉讼时效角度：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间一般为三年。这意味着，从你知道或应当知道权利受到损害以及义务人之日起，超过三年再起诉，对方可能会提出诉讼时效抗辩，导致你的诉求得不到法院支持。
- 因此，从诉讼时效的角度来看，你应在知道或应当知道权利受损之日起三年内起诉，这是最基本的时间限制。当然，如果在这三年内发生了诉讼时效中断或中止的情形（如你向对方提出履行请求、对方同意履行义务、你提起诉讼或申请仲裁等），诉讼时效会重新计算或暂停计算。
证据收集角度：
- 在合同纠纷中，证据是支持你诉求的关键。你需要收集能够证明对方违约、你因此遭受损失以及损失具体数额的证据。
- 如果证据已经收集充分，且能够清晰地证明你的诉求，那么你可以考虑尽快起诉。因为随着时间的推移，一些证据可能会灭失或变得难以收集，这可能会影响你的诉讼结果。
- 如果证据还不够充分，或者还需要进一步调查取证，那么你可以先与对方进行协商或调解，以争取在协商或调解过程中获取更多证据。同时，你也可以考虑在协商或调解无果后，再提起诉讼。
纠纷具体情况角度：
- 纠纷的具体情况也会影响你起诉的时机。例如，如果对方已经明确表示拒绝履行合同义务，或者你已经通过其他方式（如发送律师函、提起仲裁等）尝试解决纠纷但无果，那么你可以考虑尽快起诉。
- 另外，如果纠纷涉及到一些紧急情况（如对方正在转移财产、逃避债务等），你也可以考虑立即起诉并申请财产保全等措施，以防止对方逃避法律责任。
给你的建议：
- 在决定起诉前，先仔细审查合同条款和纠纷情况，确保你的诉求有法律依据和事实支持。
- 尽快收集并整理相关证据，确保证据的充分性和有效性。
- 考虑与对方进行协商或调解，以尝试通过非诉讼方式解决纠纷。如果协商或调解无果，再考虑提起诉讼。
- 在起诉前，最好咨询专业律师的意见，以确保你的诉讼策略和诉求的合理性。
最后需要强调的是，每个合同纠纷都有其独特性和复杂性，因此起诉的最合适时机也会因具体情况而异。如果你对起诉时机有疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。