根据现行法律规定，未在小区外道路骑行时佩戴头盔的处罚需分情况讨论，具体如下：

1. 若骑行路段属于《道路交通安全法》定义的“道路”范围
   根据《道路交通安全法》第51条及地方性法规（如《XX省电动自行车管理条例》），电动自行车骑行者未佩戴头盔的，通常面临警告或20-50元罚款。部分城市（如深圳、杭州）可能暂扣车辆直至整改。
   法律依据：

   • 《道路交通安全法》第89条：非机动车驾驶人违反道路通行规定的，处警告或5-50元罚款；
     
   • 地方性法规可能细化处罚标准（如《上海市非机动车安全管理条例》第42条明确罚款50元）。

2. 若骑行路段属于小区内部道路或封闭区域
   此类道路若未被纳入市政道路管理范围，则不受《道路交通安全法》约束，一般不直接处罚。但需注意：

   • 小区物业可能依据《物业管理条例》制定内部规则，违规者可能面临劝阻、公示等非行政处罚措施；
     
   • 若因未戴头盔导致事故，可能影响责任认定（如《民法典》第1165条过错责任原则）。

3. 特殊车辆类型的影响

   • 电动自行车：必须佩戴头盔（部分城市要求乘客也佩戴）；
     
   • 自行车：目前全国性法规未强制要求佩戴头盔，但部分城市（如广州）试点推行；
     
   • 摩托车：必须佩戴头盔，否则按《道路交通安全法》第90条处200元以下罚款+记2分。

建议行动：

1. 确认骑行路段性质（可通过市政规划部门或物业查询）；
   
2. 立即纠正违法行为（佩戴合规头盔）；
   
3. 若已收到处罚决定书，可在60日内申请行政复议或6个月内提起行政诉讼。
   

如有进一步细节（如具体城市、车辆类型、是否发生事故等），可向我补充说明，我将提供更精准的分析。