司机撞别人车，一般情况下需要承担赔偿责任，但不一定直接赔老板的上浮保险费用，具体需分情况讨论：

1. 司机与老板的关系为雇佣关系
   若司机是在执行老板指派的工作任务时发生事故，根据《民法典》第一千一百九十一条，用人单位（老板）需承担侵权责任。此时，赔偿流程通常为：先由老板车辆的保险公司（如交强险、商业三者险）在保额内赔付对方车辆损失；若保险不足或存在免赔情形（如超载、酒驾等），老板需自行补足差额。
   关键点：司机个人一般无需直接向对方赔偿，但若存在重大过失（如故意碰撞），老板赔偿后可向司机追偿；而“上浮保险费用”属于老板与保险公司之间的合同问题，通常由老板自行承担，除非合同明确约定司机需分担。

2. 司机与老板的关系为劳务关系或个人借用车辆

   • 劳务关系：若司机以个人名义为老板提供劳务（如临时开车），发生事故时，根据《民法典》第一千一百九十二条，司机与老板按过错比例分担责任。例如，司机因操作失误全责，则需与老板协商赔偿比例，但“上浮保险费用”仍非法定赔偿项目。
     
   • 借用车辆：若司机未经允许私自开车或仅借用车辆，发生事故后，司机需自行承担赔偿责任（保险公司赔付后不足部分）。老板作为车主，若无过错（如车辆无故障、未借给无证人员），通常不担责，但“上浮保险费用”仍与司机无直接法律关联。

3. 关于“上浮保险费用”的特殊说明
   保险费用上浮是保险公司根据车辆出险记录调整保费的行为，属于合同范畴。除非司机与老板在雇佣/借用合同中明确约定“因司机责任导致保险上浮的，司机需补偿差额”，否则司机无法律义务赔偿该费用。
   建议：老板若想规避此类风险，可在合同中增加相关条款，或通过内部管理制度（如扣发奖金）间接约束司机行为。

总结：司机是否需赔偿老板的上浮保险费用，需结合事故责任、双方关系及合同约定综合判断。若您有具体案例细节（如事故责任认定、保险合同条款等），可进一步向我咨询，我会为您详细分析。