学校要求学生在保证书中写明“再违法校规就自愿转学”这一条款，其合法性需分情况讨论：
若该条款被视为学校单方面制定的纪律处分规则：
- 合法性分析：根据《中华人民共和国教育法》及《中华人民共和国未成年人保护法》的相关规定，学校有权制定校规校纪以维护教学秩序，但这些规定必须合理、合法，且不得侵犯学生的合法权益。若“再违法校规就自愿转学”被视为一种纪律处分，它可能涉及对学生受教育权的限制或剥夺，这种限制或剥夺必须基于明确的法律依据，且程序上需合法合规。若学校无法证明该条款的合理性、合法性，或者该条款违反了上位法（如教育法、未成年人保护法）的规定，那么该条款可能被视为无效。
- 法律后果：如果学校依据该无效条款要求学生转学，学生或其家长有权向教育主管部门投诉，要求学校撤销该决定，并可能因此引发法律纠纷。
若该条款被视为双方协商一致的约定：
- 合法性分析：在民事法律关系中，双方当事人有权在平等、自愿的基础上达成协议。如果学校与学生（或其家长）在充分沟通、协商的基础上，就“再违法校规就自愿转学”这一条款达成一致，且该条款不违反法律法规的强制性规定，不损害社会公共利益和他人合法权益，那么该条款在民事法律关系上可能是有效的。但需要注意的是，学生作为未成年人，其民事行为能力可能受到限制，因此，在签订此类协议时，可能需要其法定代理人的同意或追认。
- 法律后果：一旦双方达成协议，且该协议合法有效，那么学生（或其家长）就应当遵守协议中的约定。如果学生再次违反校规，且学校能够证明这一点，那么学生可能需要按照协议约定转学。但在此过程中，学校仍需确保程序的合法性和公正性，避免侵犯学生的合法权益。
额外建议：
- 对于学校：在制定校规校纪时，应确保条款的合理性、合法性，并充分考虑学生的权益保护。避免制定过于严苛或侵犯学生合法权益的条款。同时，在与学生（或其家长）沟通时，应充分解释条款的含义和后果，确保双方达成一致。
- 对于学生及家长：在面对学校提出的此类要求时，应仔细阅读并理解条款内容，必要时可寻求法律专业人士的帮助。如果认为条款不合理或违法，有权拒绝签订或要求学校修改。同时，也应教育学生遵守校规校纪，避免不必要的纠纷。
总结：学校要求学生在保证书中写明“再违法校规就自愿转学”这一条款的合法性需根据具体情况判断。如果该条款被视为学校单方面制定的纪律处分规则且无法证明其合理性、合法性，则可能无效；如果该条款被视为双方协商一致的约定且不违反法律法规的强制性规定，则可能有效。但无论如何，学校都应确保程序的合法性和公正性，避免侵犯学生的合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。