结论前置：
- 若公司主体未变更，仅更换老板：您应向公司主张退还押金，公司作为法律主体需承担相应责任。
- 若公司主体发生变更（如原公司注销、新公司成立）：您需根据具体情况，向新公司或原公司股东主张权利，必要时可通过法律途径解决。
详细分析：
一、公司主体未变更，仅更换老板
在此情况下，公司的法律主体资格并未发生改变，即公司仍然是那个具有独立法人资格的经济组织。老板的更换，只是公司内部管理层或所有权的变动，并不影响公司对外承担的法律责任。因此，您之前与公司签订的合同（包括押金条款）仍然有效，公司应当继续履行其义务，包括退还押金。
法律建议：
- 首先，您可以尝试与公司协商，要求其按照合同约定退还押金。
- 若协商无果，您可以向当地劳动监察部门投诉，请求其介入调解。
- 若调解仍无果，您可以考虑向法院提起诉讼，要求公司退还押金并承担相应违约责任。
二、公司主体发生变更
原公司注销，新公司成立：
- 若原公司注销，其法律主体资格消灭，原则上不再承担原公司的债务。但新公司若继承了原公司的资产和业务，且您能证明新公司与原公司存在实质上的连续性（如股东、业务、资产等），则您可能有权向新公司主张权利。
- 法律建议：收集证据证明新公司与原公司的连续性，如股东名单、业务合同、资产转移证明等，然后向新公司主张退还押金。若新公司拒绝，可考虑通过法律途径解决。
原公司股东变更，但公司未注销：
- 在此情况下，公司的法律主体资格仍然存在，只是股东发生了变更。新股东在接手公司时，通常也会接手公司的债务和义务。
- 法律建议：您可以直接向公司主张退还押金，无论股东如何变更，公司作为法律主体都应承担相应责任。
三、特殊情况处理
- 若公司拒绝退还押金且无合理理由：您有权向法院提起诉讼，要求公司退还押金并承担诉讼费用、律师费等合理支出。
- 若公司已破产或无力退还押金：您可能需要作为债权人参与公司的破产清算程序，按照法定顺序受偿。
四、预防措施
- 在未来签订劳动合同时，务必明确押金的退还条件、时间和方式，并保留好相关证据（如合同、收据等）。
- 关注公司的经营状况和股东变动情况，以便及时采取措施保护自己的合法权益。
最后提醒：若您遇到此类问题且无法自行解决，请直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供详细的法律建议和解决方案。