出售监管机可能会坐牢，具体取决于行为的性质、情节严重程度以及是否触犯刑法。以下是对此问题的详细分析：

一. 行为性质分析

监管机一般是指被企业或机构监督管理的手机或设备，这类设备通常包含了特定的配置锁或监管锁，以确保设备只能用于特定的目的，并限制其功能和访问权限。出售监管机可能涉及以下法律问题：

1. 违反租赁合同：如果监管机是通过租赁方式获得的，那么出售监管机就违反了与租赁公司或出租人之间的租赁合同。根据合同法的相关规定，这一行为可能构成违约，导致出租人追究承租人的法律责任，要求赔偿损失。

2. 构成侵占罪：如果监管机是合法占有的，但未经企业或机构同意而出售，那么这种行为可能构成侵占罪。根据《中华人民共和国刑法》第二百七十条的规定，将代为保管的他人财物非法占为己有，数额较大，拒不退还的，处二年以下有期徒刑、拘役或者罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处二年以上五年以下有期徒刑，并处罚金。

3. 构成非法经营罪：如果监管机属于国家规定需要特殊监管或限制买卖的物品，且未经许可进行经营，那么出售监管机的行为可能构成非法经营罪。根据《中华人民共和国刑法》第二百二十五条的规定，违反国家规定，未经许可经营法律、行政法规规定的专营、专卖物品或者其他限制买卖的物品，扰乱市场秩序，情节严重的，处五年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处违法所得一倍以上五倍以下罚金。

二. 情节严重程度

是否构成犯罪以及犯罪的严重程度，取决于多个因素，包括出售监管机的数量、金额、是否采用欺诈手段、是否造成严重后果等。例如，如果出售的监管机价值较高，且采用欺诈手段欺骗买方或出租人，那么情节就较为严重，可能面临更重的刑事处罚。

三. 法律责任

1. 行政处罚：对于较轻的违法行为，相关行政机关可能会给予警告、罚款等行政处罚。

2. 刑事责任：如果行为触犯了刑法，如构成侵占罪或非法经营罪，那么将面临刑事责任的追究，包括有期徒刑、拘役、罚金等刑罚。

我的观点：出售监管机是违法的行为，可能面临严重的法律后果，包括坐牢。因此，建议任何人在处理这类设备时要谨慎行事，确保自己遵守相关法律法规和合同条款。如有进一步需要，您可以继续咨询我。