分手后向男方索要补偿费是否违法，需分情况讨论：
若补偿费基于双方自愿且合法约定
- 在恋爱关系中，若双方自愿达成协议，例如男方为表达诚意或弥补女方某些损失（如共同购房出资、共同承担债务等），而同意支付一定数额的补偿费，且该协议不违反法律法规的强制性规定，不违背公序良俗，那么这种补偿费是合法的。
- 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，民事主体从事民事活动，不得违反法律，不得违背公序良俗。只要双方自愿且协议内容合法，即受法律保护。
若补偿费涉及敲诈勒索或非法占有
- 如果女方以分手为要挟，要求男方支付远超合理范围的补偿费，或者采取威胁、恐吓等手段迫使男方支付，那么这种行为可能构成敲诈勒索，是违法的。
- 法律依据：根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，敲诈勒索公私财物，数额较大或者多次敲诈勒索的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
若补偿费涉及青春损失费等无法律依据的诉求
- 在实践中，有些女方可能会以“青春损失费”、“分手费”等名义向男方索要补偿。然而，这些诉求在法律上通常是不被支持的，因为它们缺乏明确的法律依据。
- 法律分析：法律并未规定恋爱关系结束后，一方需要向另一方支付“青春损失费”或“分手费”。因此，这种诉求在法律上难以得到支持。
建议与提醒：
- 在分手后，双方应理性处理感情问题，避免采取过激行为。
- 如果双方有经济上的往来或约定，建议通过书面形式固定下来，以明确双方的权利和义务。
- 如果遇到纠纷或无法协商解决的问题，可以寻求法律帮助或咨询专业律师，以维护自己的合法权益。
总结：分手后向男方索要补偿费是否违法，取决于补偿费的性质、金额以及双方的行为方式。如果补偿费是基于双方自愿且合法的约定，那么是合法的；如果涉及敲诈勒索或非法占有，那么是违法的；如果涉及无法律依据的诉求，如“青春损失费”，则难以得到法律支持。因此，在处理此类问题时，应谨慎行事，避免触犯法律。如果有任何法律问题或需要进一步的帮助，可以直接向我咨询。