分手索要赔偿费是否犯法，需根据具体情况判断，一般情况下单纯索要并不直接构成犯罪，但若采用违法手段则可能触犯法律。以下从不同角度进行详细分析：

一、分手赔偿费的法律性质

1. 非法定债务：我国法律并未对分手赔偿费作出明确规定，因此它并非法定的债务。在恋爱或同居关系中，双方并未形成法律上的权利义务关系，因此一方要求另一方支付分手赔偿费缺乏直接的法律依据。

2. 自愿协商原则：如果双方是自愿协商，一方基于情感补偿等因素自愿给予另一方分手赔偿费，且不存在胁迫、欺诈等违法手段，这种民事行为是受法律尊重的，属于正常的民事赠与行为。

二、分手赔偿费约定的效力

1. 有效约定：双方在分手时约定的分手赔偿费，若该约定不违背法律的强制性规定，也不损害国家、集体或他人的利益，则一般认定为有效。如一方违约，另一方可依法主张权利，但需注意，这种约定更多是基于道德层面的考量，而非法律强制。

2. 无效约定：若分手赔偿费的约定以不正当关系为基础，如基于婚外情等违背公序良俗的关系，此类约定将被视为无效。因为法律不保护违背社会公德和公共利益的行为。

三、可能违法的情形

1. 胁迫索要：若以威胁、要挟等手段迫使对方交出财物作为分手赔偿费，且达到一定数额，则可能构成敲诈勒索罪。例如，以公开隐私或损害名誉相威胁，迫使对方交出数额较大财物，这种行为将触犯刑法。

2. 侵犯财产权益：若一方用夫妻共同财产（在婚姻关系中）或他人财产支付分手赔偿费，且未经财产所有者同意，可能涉嫌对财产权益的侵犯。因为此举可能被视为对财产的不当处分，侵犯了合法财产所有者的权益。

四、法律建议与道德考量

1. 法律建议：在处理分手赔偿费问题时，双方应遵守法律法规，避免采取违法手段。如果双方能够自愿协商并达成一致，那么这种民事行为是受法律保护的。但如果协商不成，一方强行索要，则可能面临法律风险。

2. 道德考量：从道德层面来看，分手本身可能带来情感上的伤害，但在此基础上索要分手赔偿费更是不合理的。双方应理性对待分手问题，尊重彼此的感受和选择，避免因金钱问题而加剧矛盾。

举例说明：假设甲与乙为恋人关系，后因感情不和分手。甲要求乙支付分手赔偿费，乙不同意。如果甲只是口头要求，并未采取任何违法手段，那么这种行为并不构成犯罪。但如果甲以公开乙的隐私相威胁，迫使乙支付分手赔偿费，且数额较大，那么甲的行为就可能构成敲诈勒索罪。

分手索要赔偿费是否犯法取决于具体情况。在处理此类问题时，双方应谨慎行事，遵守法律法规和道德规范。如果有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。