结论是：不能直接在微信上起诉老板欠五百元钱不付的问题，但可以通过微信等电子方式提交起诉材料，并需遵循法定诉讼程序。以下是详细分析：
一、微信起诉的误解与澄清
首先，需要明确的是，“微信起诉”并不是一个法律上的正式术语。在法律程序中，起诉通常指的是向法院提交起诉状及相关证据，启动诉讼程序。微信等社交媒体平台本身并不具备起诉的功能，但可以作为提交起诉材料或进行诉讼沟通的一种辅助手段。
二、正确的起诉方式
准备起诉材料：
- 起诉状：明确原告（您自己）、被告（老板）的基本信息，诉讼请求（如要求支付欠款500元），事实与理由（详细描述欠款经过及证据）。
- 证据材料：如借条、转账记录、聊天记录等，证明老板确实欠款未还。
选择管辖法院：
- 根据《民事诉讼法》的规定，一般应向被告住所地或合同履行地（如借款发生地）的基层人民法院提起诉讼。
提交起诉材料：
- 可以亲自到法院立案庭提交，也可以通过法院的网上立案系统或邮寄方式提交。部分地区法院支持通过微信小程序等电子方式提交起诉材料，但需遵循法院的具体指引和要求。
参与诉讼程序：
- 提交起诉材料后，法院会进行审查，符合立案条件的会予以立案，并通知双方当事人参与诉讼。
- 诉讼过程中，您需要按照法院的安排参与庭审、举证、质证等环节。
三、针对您情况的具体建议
尝试友好协商：
- 在起诉之前，您可以尝试通过微信或其他方式与老板进行友好协商，看是否能够达成还款协议。
收集并保存证据：
- 确保您有充分的证据证明老板欠款未还，如借条、转账记录、聊天记录等。这些证据在诉讼过程中将起到关键作用。
遵循法定程序起诉：
- 如果协商无果，您应按照上述正确的起诉方式向法院提起诉讼。不要试图通过非正规途径解决纠纷，以免损害自己的合法权益。
关注诉讼进展：
- 提交起诉材料后，及时关注法院的立案通知和诉讼进展。如有需要，可以聘请律师协助您处理诉讼事务。
四、可能的法律后果
- 如果法院最终判决老板支付欠款，而老板仍拒不履行，您可以向法院申请强制执行，通过法律手段追回欠款。
- 如果老板的行为构成恶意拖欠或诈骗等违法行为，您还可以向公安机关报案，追究其刑事责任。
如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。我会根据您的具体情况提供详细的法律建议和指导。