结论前置：威胁老板要钱的行为是否合法，需根据具体情况判断，一般情况下，威胁行为可能涉嫌违法，而通过合法途径追讨借款则是受法律保护的。以下从不同角度为您详细分析：
一、威胁行为的法律性质
若威胁行为构成敲诈勒索：
- 根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，敲诈勒索公私财物，数额较大或者多次敲诈勒索的，将受到刑事处罚。这意味着，如果您以非法占有为目的，通过威胁手段迫使老板支付超出借款本金及合理利息范围的款项，可能构成敲诈勒索罪。
- 举例：假设您借款给老板10万元，但威胁老板如果不支付20万元就曝光其隐私或采取其他不利手段，这种行为就可能涉嫌敲诈勒索。
若威胁行为仅构成一般违法行为：
- 即使威胁行为不构成犯罪，也可能违反《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，受到行政处罚，如罚款、拘留等。
- 举例：您可能只是以威胁的方式要求老板尽快还款，但方式不当，如频繁骚扰、恐吓等，这种行为就可能受到治安管理处罚。
二、合法追讨借款的途径
协商解决：
- 在借款关系中，双方应首先尝试通过协商解决纠纷。您可以与老板沟通，了解公司的经营状况，共同商讨还款计划。
诉讼途径：
- 如果协商无果，您可以向法院提起诉讼，要求老板偿还借款本金及合理利息。在诉讼过程中，您需要提供充分的证据证明借款关系的存在及老板的还款义务。
- 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，借款合同是借款人向贷款人借款，到期返还借款并支付利息的合同。借款人应当按照约定的期限返还借款，对借款期限没有约定或者约定不明确，借款人可以随时返还；贷款人可以催告借款人在合理期限内返还。
申请财产保全：
- 在提起诉讼的同时或之前，如果您担心老板转移财产导致无法执行判决，可以向法院申请财产保全措施，冻结老板的银行账户、查封其财产等。
三、针对公司可能倒闭的特殊情况
关注公司资产状况：
- 在公司可能倒闭的情况下，您应密切关注公司的资产状况，包括银行账户、固定资产、应收账款等。这些资产可能是您追讨借款的重要来源。
及时参与破产程序：
- 如果公司确实进入破产程序，您应及时向破产管理人申报债权，并按照法定程序参与破产分配。在破产分配中，借款债权通常属于优先受偿的债权之一。
法律建议：面对公司可能倒闭的情况，威胁老板要钱并不是明智之举。相反，您应该保持冷静，通过合法途径追讨借款。如果您对如何追讨借款或处理相关法律问题存在疑问，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供详细的法律建议。