监外执行监督人（通常称为监护人）在特定情况下可能承担连带责任，但并非所有情况都会产生连带责任。以下是对此问题的详细分析：

一、明确结论与连带责任情形

1. 民事赔偿责任：

   • 若监外执行罪犯为无民事行为能力人或限制民事行为能力人，在重新犯罪过程中造成他人损害，监护人需根据《民法典》的相关规定承担民事赔偿责任。赔偿范围通常包括医疗费、误工费、残疾赔偿金等因侵权行为产生的直接经济损失。

2. 法律责任（非严格连带责任，但可能涉及）：

   • 监护人若未能履行好监督、照顾、配合监管及教育引导等职责，导致被监护对象脱管、重新犯罪或发生其他严重后果，虽然不直接称为“连带责任”，但监护人可能因违反监管规定而面临行政处罚，甚至在极端情况下（如构成共同犯罪或包庇罪）承担刑事责任。

二、详细分析监护人责任

1. 监督与报告责任：

   • 监护人应确保被监护对象严格遵守法律、法规和监外执行的相关规定，包括定期报告活动情况、遵守会客规定等。
   • 一旦发现被监护对象有违法犯罪迹象或行为，监护人需立即向执行机关报告，否则可能因隐瞒或包庇而承担法律责任。

2. 生活照顾与安全保障：

   • 监护人需提供必要的生活条件，满足被监护对象的日常生活需求，并在其生病或需要帮助时给予及时关怀和协助。
   • 同时，监护人应确保被监护对象的人身安全，防止自杀、自伤等危险行为，并对其危害社会或他人的行为倾向保持警惕，及时报告。

3. 配合监管与教育引导：

   • 监护人需积极协助执行机关进行监管工作，如接受询问、提供信息、参与走访调查等。
   • 监护人还应对被监护对象进行思想教育，帮助其认识错误，树立正确的价值观，引导其积极面对生活，努力改正错误。

三、法律建议与风险提示

1. 严格履行职责：

   • 监护人应充分认识到自身职责的重要性，严格履行监督、照顾、配合监管及教育引导等职责，以防止被监护对象重新犯罪或发生其他严重后果。

2. 及时报告异常：

   • 一旦发现被监护对象有违法犯罪迹象或行为，监护人应立即向执行机关报告，以避免因隐瞒或包庇而承担法律责任。

3. 寻求法律帮助：

   • 若监护人在履行职责过程中遇到法律问题或困惑，应及时咨询专业律师，以获取准确的法律指导和帮助。

如有任何法律问题或需要进一步的法律指导，请直接向我咨询。我将根据您的具体情况，提供全面、专业的法律服务。