开收割机把人压死，即便已经赔钱，仍有可能需要承担刑事责任，具体是否坐牢需视案件情况而定。以下从不同角度对此问题进行分析：

一、法律责任角度

1. 刑事责任：

   • 根据相关法律规定及司法实践，如驾驶收割机时因疏忽大意或未尽注意义务导致他人死亡，可能构成过失致人死亡罪。例如，安徽省萧县人民法院曾判处一名因驾驶收割机疏于观察而致人死亡的被告人有期徒刑二年，缓刑三年。
   • 刑事责任的承担并不以是否赔偿为前提。即使已经赔偿了被害人的经济损失并取得了谅解，这只能作为从轻处罚的情节，而不能免除刑事责任。

2. 民事责任：

   • 赔偿是承担民事责任的一种方式。在因过失导致他人死亡的情况下，赔偿被害人的经济损失是必要的，但这并不免除可能承担的刑事责任。

二、案件具体情况角度

1. 过失程度：

   • 如果驾驶人在操作收割机时存在重大过失，如明知视线受阻仍强行操作，或者未接受专业培训而擅自驾驶等，那么其承担刑事责任的可能性较大。
   • 如果驾驶人已经尽到了合理的注意义务，但因不可抗力或意外事件导致事故发生，那么其承担刑事责任的可能性较小。

2. 赔偿与谅解：

   • 赔偿并取得被害人近亲属的谅解，可以作为从轻处罚的情节。但这并不意味着可以完全免除刑事责任。法院在判决时会综合考虑被告人的过失程度、赔偿情况、社会危害程度等因素。

三、法律建议

1. 积极配合调查：

   • 在事故发生后，驾驶人应积极配合警方的调查，如实陈述事故经过，以便警方查明事实真相。

2. 寻求法律帮助：

   • 驾驶人应尽快咨询专业律师，了解自己的权利和义务，以及可能面临的法律责任。律师可以根据案件的具体情况，为驾驶人提供法律建议和辩护策略。

3. 主动赔偿并取得谅解：

   • 驾驶人应主动与被害人近亲属协商赔偿事宜，并尽力取得其谅解。这有助于减轻刑事责任，并体现驾驶人的悔罪态度。

总结来看，开收割机把人压死，即便已经赔钱，仍有可能需要承担刑事责任。具体是否坐牢需视案件情况而定，包括过失程度、赔偿与谅解情况等因素。因此，建议驾驶人在遇到此类情况时，积极配合调查，寻求法律帮助，并主动赔偿以取得谅解。如有任何法律问题，可以直接向我咨询。